2-(4-fluorobenzylthio)-5,6-tetramethylenepyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzylthio)-5,6-tetramethylenepyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-[(4-Fluorobenzyl)sulfanyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4-ol；2-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂OS
• mdl: MFCD09057382
• 分子量: 290.361
• InChiKey: LOQPSRVIFLHDMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzylthio)-5,6-tetramethylenepyrimidin-4-one 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(N-(2-(diethylamino)ethyl)-N-(4-(4-trifluoromethylphenyl)benzyl)amino-carbonylmethyl)-2-(4-fluorobenzyl)thio-5,6-tetramethylenepyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The identification of clinical candidate SB-480848: a potent inhibitor of lipoprotein-associated phospholipase A2

  摘要：

  Modification of the pyrimidone 5-substituent in clinical candidate SB-435495 has given a series of inhibitors of recombinant lipoprotein-associated phospholipase A(2) with sub-nanomolar potency. Cyclopentyl fused derivative 21, SB-480848, showed an enhanced in vitro and in vivo profile versus SB-435495 and has been selected for progression to man. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00058-1
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-fluorobenzylthio)-5,6-tetramethylenepyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The identification of clinical candidate SB-480848: a potent inhibitor of lipoprotein-associated phospholipase A2

  摘要：

  Modification of the pyrimidone 5-substituent in clinical candidate SB-435495 has given a series of inhibitors of recombinant lipoprotein-associated phospholipase A(2) with sub-nanomolar potency. Cyclopentyl fused derivative 21, SB-480848, showed an enhanced in vitro and in vivo profile versus SB-435495 and has been selected for progression to man. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00058-1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE-4-ONE DERIVATIVES AS LDL-PLA2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE-4-ONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LDL-PLA2
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2001060805A1

  公开（公告）日：2001-08-23

  Pyrimidone compounds of formula (I) are inhibitors of the enzyme Lp-PLA2 and are of use in treating atheroscelerosis.

  式(I)的吡啶酮化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化。
• Novel Compounds
  申请人：Hickey Deirdre Mary Bernadette

  公开号：US20090118313A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Pyrimidone compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and are of use in treating atherosclerosis.

  式(I)的吡啶酮化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，并可用于治疗动脉粥样硬化。
• 5,6-TRIMETHYLENEPYRIMIDIN-4-ONE COMPOUNDS
  申请人：Leach Andrew Colin

  公开号：US20070155762A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Pyrimidone compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and are of use in treating atheroscelerosis.

  公式（I）的吡啶酮化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：HICKEY Deirdre Mary Bernadette

  公开号：US20120172378A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Pyrimidone compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and are of use in treating atherosclerosis.

  公式（I）的嘧啶酮化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗动脉硬化。
• 5,6-Trimethylenepyrimidin-4-one compounds
  申请人：Hickey Deirdre Mary Bernadette

  公开号：US20090170877A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Pyrimidone compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and are of use in treating atherosclerosis.

  化合物公式为（I）的吡咯酮类化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化。