8-(hydroxymethyl)-2-methylimidazo<1,2-a>pyridine | 85333-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-(hydroxymethyl)-2-methylimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: (2-Methylimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)methanol
• CAS: 85333-34-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: YYZYILOUKSPGIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(hydroxymethyl)-2-methylimidazo<1,2-a>pyridine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 diethyl <(2-methylimidazo<1,2-a>pyridin-8-yl)methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。4.构象考量和取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和相关类似物的抗溃疡活性。

  摘要：

  通过研究3-氰基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的构象性质，研究了一系列取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的构象特征与其抗溃疡活性之间的相互关系。 ，2-a]吡啶（1），采用多种实验和理论方法。这些研究的结果是鉴定出两个截然不同的候选物，分别命名为“折叠”构象和“延伸”构象，以代表1的两种可能的最小能量构象。组3-取代的2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，在8位上具有顺式或反式2-苯基乙烯基取代基的化合物被设计为各个候选构象异构体的概念上简单且可合成获得的半刚性类似物。发现胃的抗分泌活性仅存在于模仿“延长的”构象的反式异构体（化合物11、15和17）中。该观察结果导致构建了8,9-二氢-2-甲基-9-苯基-7H-咪唑并[1,2-a]吡喃并[2,3-c]吡啶基-3-乙腈（40），刚性三环类似物，有效地锁定在“扩展的”构象中，并显示出与原型1相当的抗溃疡特性。这些结果明确表明，与对以特定受体

  DOI：

  10.1021/jm00128a005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-(hydroxymethyl)-2-methylimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。4.构象考量和取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和相关类似物的抗溃疡活性。

  摘要：

  通过研究3-氰基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的构象性质，研究了一系列取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的构象特征与其抗溃疡活性之间的相互关系。 ，2-a]吡啶（1），采用多种实验和理论方法。这些研究的结果是鉴定出两个截然不同的候选物，分别命名为“折叠”构象和“延伸”构象，以代表1的两种可能的最小能量构象。组3-取代的2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，在8位上具有顺式或反式2-苯基乙烯基取代基的化合物被设计为各个候选构象异构体的概念上简单且可合成获得的半刚性类似物。发现胃的抗分泌活性仅存在于模仿“延长的”构象的反式异构体（化合物11、15和17）中。该观察结果导致构建了8,9-二氢-2-甲基-9-苯基-7H-咪唑并[1,2-a]吡喃并[2,3-c]吡啶基-3-乙腈（40），刚性三环类似物，有效地锁定在“扩展的”构象中，并显示出与原型1相当的抗溃疡特性。这些结果明确表明，与对以特定受体

  DOI：

  10.1021/jm00128a005

文献信息

• IMIDAZO [1, 2-A] PYRROLO [3, 2-C] PYRIDINE COMPOUNDS USEFUL AS PESTIVIRUS INHIBITORS
  申请人：Neyts Johan

  公开号：US20100093781A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to a series of novel imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines (or also named 6H-1,3a,6-Tri-aza-αy-indacenes) and derivatives thereof, according to formula: (I); The present invention also relates to processes for the preparation of imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines, their use as. a, medicine, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae and more preferably infections with Bovine Viral Diarrhea virus (BVDV).

  本发明涉及一系列新型咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶（或称为6H-1,3a,6-三氮杂-α-吲哚烯）及其衍生物，其化学式如下：（I）；本发明还涉及制备咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶的方法，它们作为药物的用途，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造用于治疗或预防病毒感染的药物，特别是用于感染属于黄病毒科家族的病毒，更好地用于治疗或预防感染牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的感染。
• Imidazo[1,2-A]pyridines and use
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04450164A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  This invention relates to imidazo[1,2-a]pyridine derivatives which are useful in the treatment of peptic ulcer diseases.

  这项发明涉及一种在治疗消化性溃疡疾病中有用的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。
• Antiulcer agents. 2. Gastric antisecretory, cytoprotective, and metabolic properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and analogs
  作者：James J. Kaminski、James M. Hilbert、B. N. Pramanik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Razia K. Rizvi、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Raymond G. Lovey

  DOI：10.1021/jm00394a018

  日期：1987.11

  The search for a successor to 3-(cyanomethyl)-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine, Sch 28080 (27), a compound that exhibits gastric antisecretory and cytoprotective properties and has undergone clinical evaluation as an antiulcer agent, has culminated in the identification of four related compounds that exhibit pharmacologic profiles similar to that of 27. In three of these potential successors

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1
• Imidazo [1, 2-a] pyrrolo [3, 2-c] pyridine compounds useful as pestivirus inhibitors
  申请人：Neyts Johan

  公开号：US08404707B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  The present invention relates to a series of novel imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines (or also named 6H-1,3a,6-Tri-aza-αy-indacenes) and derivatives thereof, according to formula: (I); The present invention also relates to processes for the preparation of imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines, their use as. a, medicine, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae and more preferably infections with Bovine Viral Diarrhea virus (BVDV).

  本发明涉及一系列新型咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶（或称为6H-1,3a,6-三氮杂-α-吲哚烷）及其衍生物，其化学式为：（I）；本发明还涉及制备咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶的方法，其用途包括作为药品，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造治疗或预防病毒感染的药品，特别是用于感染属于黄病毒科的病毒，更具体地是用于感染牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的病毒感染。
• Synthesis and antiviral activity of an imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-c]pyridine series against the bovine viral diarrhea virus
  作者：Jean-Michel Chezal、Jan Paeshuyse、Vincent Gaumet、Damien Canitrot、Aurélie Maisonial、Claire Lartigue、Alain Gueiffier、Emmanuel Moreau、Jean-Claude Teulade、Olivier Chavignon、Johan Neyts

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.023

  日期：2010.5

  A series of imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-c]pyridines has been prepared and evaluated for their anti-BVDV activities in MDBK cells. From the synthesized analogues bearing modifications of the substituents at positions 2, 3, 7 and 8, compounds 10a, b, 16, 24, 25 and 26 exhibited significant anti-BVDV activities. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.