3-Amino-8-hydroxy-9-methyl-1,6-dioxo-8-phenyl-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-EN-4-YL cyanide | 1427070-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-Amino-8-hydroxy-9-methyl-1,6-dioxo-8-phenyl-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-EN-4-YL cyanide
• 英文别名: 8-amino-3-hydroxy-4-methyl-1,6-dioxo-3-phenyl-2,7-diazaspiro[4.4]non-8-ene-9-carbonitrile
• CAS: 1427070-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃
• mdl: MFCD26098472
• 分子量: 298.301
• InChiKey: IAWKKRFIJOXXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-8-hydroxy-9-methyl-1,6-dioxo-8-phenyl-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-EN-4-YL cyanide 在 劳森试剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到4-amino-11-methyl-6-thioxo-8-phenyl-3,7,9-triazatricyclo[6.2.1.0^1,5]undec-4-ene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基-6-thioxo-3,7,9-三氮杂三环-[6.2.1.0 1,5]十一烷基-4-烯-2,10-二酮中的异硫氰酸内酯-硫内酰胺重排

  摘要：

  4-氨基-8-羟基-1,6-二氧杂2,7-二氮杂螺[4.4]非-3-烯-4-腈与Lawesson试剂的反应以亚氨基硫代内酯-硫代内酰胺重排进行，导致形成4-氨基-6-thioxo-3,7,9-三氮杂三环[6.2.1.0 1,5 ]十一碳-4-烯-2,10-二酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2167-9
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-oxo-4-phenylbutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到3-Amino-8-hydroxy-9-methyl-1,6-dioxo-8-phenyl-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-EN-4-YL cyanide
  参考文献：
  名称：

  Domino synthesis of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles

  摘要：

  The domino reactions of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with water afford 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.043

文献信息

• Directed synthesis of alkyl-substitued pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4,6-tetraones
  作者：S. V. Fedoseev、O. V. Ershov、M. Y. Belikov、K. V. Lipin、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s107042801311016x

  日期：2013.11

  Reactions of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles with aqueous hydrohalic acid led to the formation of alkyl-substituted pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,3,4,6-tetraones.
• Synthesis of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-4-cyano-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-ides ammonium salts
  作者：S. V. Fedoseev、O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s107042801608008x

  日期：2016.8

  Reaction of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-4-carbonitriles with amines in 2-propanol at room temperature provided the corresponding ammonium salts of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-4-cyano-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-ides.
• Domino synthesis of 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles
  作者：Sergey V. Fedoseev、Oleg V. Ershov、Mikhail Yu. Belikov、Konstantin V. Lipin、Ivan N. Bardasov、Oleg E. Nasakin、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.043

  日期：2013.4

  The domino reactions of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with water afford 3-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iminothiolactone-thiolactam rearrangement in the synthesis of 4-amino-6-thioxo-3,7,9-triazatricyclo-[6.2.1.01,5]undec-4-ene-2,10-diones
  作者：Sergey V. Fedoseev、Mikhail Yu. Belikov、Oleg V. Ershov、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1007/s10593-017-2167-9

  日期：2017.9

  The reaction of 4-amino-8-hydroxy-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]non-3-ene-4-carbonitriles with Lawesson's reagent proceeded as an iminothiolactone-thiolactam rearrangement, leading to the formation of 4-amino-6-thioxo-3,7,9-triazatricyclo[6.2.1.01,5]undec-4-ene-2,10-diones.

  4-氨基-8-羟基-1,6-二氧杂2,7-二氮杂螺[4.4]非-3-烯-4-腈与Lawesson试剂的反应以亚氨基硫代内酯-硫代内酰胺重排进行，导致形成4-氨基-6-thioxo-3,7,9-三氮杂三环[6.2.1.0 1,5 ]十一碳-4-烯-2,10-二酮。