1-(1,2-bis-triisopropylsilanylsulfanyl-vinyl)-4-methylbenzene | 874893-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,2-bis-triisopropylsilanylsulfanyl-vinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: [(Z)-1-(4-methylphenyl)-2-tri(propan-2-yl)silylsulfanylethenyl]sulfanyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 874893-69-3
• 化学式: C₂₇H₅₀S₂Si₂
• 分子量: 494.997
• InChiKey: IXLWTZMOEFTMIA-IMRQLAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.11
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-bis-triisopropylsilanylsulfanyl-vinyl)-4-methylbenzene 在 盐酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1,4-bis(4-methylphenyl)-2,5,7-trithiabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  由1，2-双-三异丙基硅烷基硫基硫烷基制备2,5,7-三噻二环[2.2.1]庚烷。

  摘要：

  [反应：见正文]相对未开发1，2-双三异丙基甲硅烷基硫烷基的化学行为，弱的硫-硅键引起各种转化。在酸性条件（HCl）下和在室温下路易斯酸的存在下，以良好的产率获得双环加合物2。通过X射线晶体分析，其中R ＝苄基，确认了结构。

  DOI：

  10.1021/ol0524858
• 作为产物：
  描述：

  bis(triisopropylsilyl)disulfide 、 4-甲苯基乙炔 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到1-(1,2-bis-triisopropylsilanylsulfanyl-vinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,3-Dithiol-2-ones from 1,2-Bis-triisopropylsilanylsulfanyl Alkenes Under Mild Acidic Conditions

  摘要：

  1,2-Bis-triisopropylsilanylsulfanyl alkenes are readily converted to 1,3-dithiol-2-ones with phosgene under very mild acidic conditions at room temperature.

  DOI：

  10.1080/10426500307851

文献信息

• Preparation of 1,3-Dithiol-2-ones from 1,2-Bis-triisopropylsilanylsulfanyl Alkenes Under Mild Acidic Conditions
  作者：Yves Gareau、Hélène Juteau

  DOI：10.1080/10426500307851

  日期：2003.5.1

  1,2-Bis-triisopropylsilanylsulfanyl alkenes are readily converted to 1,3-dithiol-2-ones with phosgene under very mild acidic conditions at room temperature.
• Preparation of 2,5,7-Trithiabicyclo[2.2.1]heptane from 1,2-Bis-triisopropylsilanylsulfanyl Alkenes
  作者：Yves Gareau、Hélène Juteau、Nancy N. Tsou、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/ol0524858

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] The chemical behavior of 1,2-bis-triisopropylsilanylsulfanyl alkenes 1 is relatively unexplored, and the weak sulfur-silicon bonds give rise to various transformations. Under acidic conditions (HCl) and in the presence of a Lewis acid at room temperature the bicyclic adduct 2 is obtained in good yield. The structure was confirmed by X-ray crystal analysis with R = benzyl.

  [反应：见正文]相对未开发1，2-双三异丙基甲硅烷基硫烷基的化学行为，弱的硫-硅键引起各种转化。在酸性条件（HCl）下和在室温下路易斯酸的存在下，以良好的产率获得双环加合物2。通过X射线晶体分析，其中R ＝苄基，确认了结构。