1-benzyl-4-methyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purine-7-carbaldehyde | 252272-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-methyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purine-7-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzyl-4-methyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purine-7-carbaldehyde
• CAS: 252272-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₂
• 分子量: 307.312
• InChiKey: JXRARTVRHYQRSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-methyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purine-7-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-benzyl-4-methyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purine-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  Isomerization through Cleavage and Recombination of Imidazolide Linkage in the Condensed Tricyclic System Related to Hypermodified Bases of Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.

  摘要：

  1-苄基-4, 6-二甲基-4, 9-脱氢-1H-咪唑[1, 2-α]嘌呤-9-酮在7位具有烷基、1-烯基、羟甲基、甲氧基甲基或甲酰基的化合物（3a-e）通过嘧啶环的裂解和重环化发生重排，在25°C下在MeONa-MeOH中达到与相应位置异构体4a-e的平衡，而7-甲氧基羧基和7-卤代化合物3f-i在相同条件下被不可逆地转化为重排产物4f-i。平衡位置似乎受到取代基电子因素的影响，而非空间因素。对化合物3a、b、d、f-i反应测得的伪一级速率常数表明，该反应因电子吸引取代基而加速。然而，这一系列化合物的反应并不总是遵循Hammett方程。另一方面，对于6-去甲基类化合物9a、b、d、f、g的重排速率，采用σ0P值时观察到线性自由能关系（ρ=+3.2）。对于与7-羟甲基化合物9c和7-氨基甲酰化合物9e的反应，这一关系的偏离可以通过与9位羰基氧的分子内氢键相互作用的加速效应来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1464
• 作为产物：
  描述：

  7-苄基-3-甲基鸟嘌呤 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 1-benzyl-4-methyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Isomerization through Cleavage and Recombination of Imidazolide Linkage in the Condensed Tricyclic System Related to Hypermodified Bases of Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.

  摘要：

  1-苄基-4, 6-二甲基-4, 9-脱氢-1H-咪唑[1, 2-α]嘌呤-9-酮在7位具有烷基、1-烯基、羟甲基、甲氧基甲基或甲酰基的化合物（3a-e）通过嘧啶环的裂解和重环化发生重排，在25°C下在MeONa-MeOH中达到与相应位置异构体4a-e的平衡，而7-甲氧基羧基和7-卤代化合物3f-i在相同条件下被不可逆地转化为重排产物4f-i。平衡位置似乎受到取代基电子因素的影响，而非空间因素。对化合物3a、b、d、f-i反应测得的伪一级速率常数表明，该反应因电子吸引取代基而加速。然而，这一系列化合物的反应并不总是遵循Hammett方程。另一方面，对于6-去甲基类化合物9a、b、d、f、g的重排速率，采用σ0P值时观察到线性自由能关系（ρ=+3.2）。对于与7-羟甲基化合物9c和7-氨基甲酰化合物9e的反应，这一关系的偏离可以通过与9位羰基氧的分子内氢键相互作用的加速效应来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1464