2,3-dihydro-naphtho[1,8-de][1,2]thiazine 1,1-dioxide | 225531-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-naphtho[1,8-de][1,2]thiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2lambda6-Thia-3-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene 2,2-dioxide；2λ6-thia-3-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene 2,2-dioxide
• CAS: 225531-06-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: CLKOIXVYMZQRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-naphtho[1,8-de][1,2]thiazine 1,1-dioxide 在 四(三苯基膦)钯 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium (1S,5R,6S)-2-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-naphtho[1,8-de][1,2]thiazin-2-ylmethyl)-6-[1(R)-hydroxy-ethyl]-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of 2-(sulfonamido)methyl-carbapenems: Discovery of a novel, anti-MRSA 1,8-naphthosultam pharmacophore

  摘要：

  A series of 1 beta-methyl carbapenems substituted at the IL-position with lipophilic, acyclic and cyclic (sulfonamido)methyl groups was prepared and evaluated for activity against resistant gram-positive bacteria. From these studies, the 1,8-naphthosultamyl group emerged as a novel, PBP2a-binding, anti-MRSA pharmacophore worthy of further exploration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00070-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-naphtho[1,8-de][1,2]thiazin-3-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到2,3-dihydro-naphtho[1,8-de][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment

  摘要：

  公开了式I的化合物及其药学上可接受的盐，其作为碳青霉烯类抗菌剂有用，其中X为CH2或C═O。

  公开号：

  US06346526B1

文献信息

• Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06346526B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  Compounds of formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts thereof useful as carbapenem antibacterial agents are disclosed wherein X is CH2 or C═O.

  公开了式I的化合物及其药学上可接受的盐，其作为碳青霉烯类抗菌剂有用，其中X为CH2或C═O。
• Substituted 2,3-dihydrobenz-(d)-isothiazole-1,1-dioxides and 2,3-dihydronaphtho-(1,8-de)-1,2-thiazine-1,1-dioxides
  申请人：POLAROID CORPORATION

  公开号：EP0001290B1

  公开（公告）日：1984-06-27
• NAPHTHO 1,8-DE]THIASIN-2-YL METHYL CARBAPENEM ANTIBACTERIALS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1090000A1

  公开（公告）日：2001-04-11
• EP1090000A4
  申请人：——

  公开号：EP1090000A4

  公开（公告）日：2002-11-27
• US4139381A
  申请人：——

  公开号：US4139381A

  公开（公告）日：1979-02-13