3-(t-butyldimethylsilyloxy)tetrahydropyran-2-ol | 124502-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(t-butyldimethylsilyloxy)tetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-ol；3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-ol
• CAS: 124502-74-5
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: KRBRFBOMTLAUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-butyldimethylsilyloxy)tetrahydropyran-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific tetrahydropyran-3-one enolates. Synthesis and reactivity of silyl enol ether derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80421-4
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxytetrahydropyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(t-butyldimethylsilyloxy)tetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cox, Paul; Lister, Simon; Gallagher, Timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3151 - 3157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Stereochemical Course of Intramolecular Michael Reactions
  作者：Eugene E. Kwan、Jonathan R. Scheerer、David A. Evans

  DOI：10.1021/jo302138z

  日期：2013.1.4

  We present a general model for understanding the stereochemical course of intramolecular Michael reactions. We show that the addition of β-ketoester enolates to α,β-unsaturated esters and imides bearing adjacent stereocenters (X, Y = H, Me, OR) leads to high levels of asymmetric induction. Reinforcing and nonreinforcing stereochemical relationships are evaluated from the syn and anti reactant diastereomers

  我们提出了一个一般的模型，以了解分子内迈克尔反应的立体化学过程。我们表明，向相邻的立构中心（X，Y = H，Me或OR）的α，β-不饱和酯和酰亚胺中添加β-酮酸酯烯酸酯会导致高水平的不对称诱导。从同反抗非对映异构体评估增强和非增强立体化学关系。在合成，光谱和计算研究的基础上，我们建议可以通过偶极子最小化的椅子过渡态模型来合理化这些反应的结果。
• Regiospecific tetrahydropyran-3-one enolates. Synthesis and reactivity of silyl enol ether derivatives
  作者：Paul Cox、Mary F Mahon、Kieran C Molloy、Simon Lister、Timothy Gallagher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80421-4

  日期：——
• COX, PAUL;MAHON, MARY F.;MOLLOY, KIERAN C.;LISTER, SIMON;GALLAGHER, TIMOT+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2437-2440
  作者：COX, PAUL、MAHON, MARY F.、MOLLOY, KIERAN C.、LISTER, SIMON、GALLAGHER, TIMOT+

  DOI：——

  日期：——
• COX, PAUL;LISTER, SIMON;GALLAGHER, TIMOTHY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3151-3157
  作者：COX, PAUL、LISTER, SIMON、GALLAGHER, TIMOTHY

  DOI：——

  日期：——
• Cox, Paul; Lister, Simon; Gallagher, Timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3151 - 3157
  作者：Cox, Paul、Lister, Simon、Gallagher, Timothy

  DOI：——

  日期：——