4-butoxyethoxy-N-octadecyl-1,8-naphthalimide | 1313729-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-butoxyethoxy-N-octadecyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: BON；6-(2-Butoxyethoxy)-2-octadecylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1313729-34-8
• 化学式: C₃₆H₅₅NO₄
• 分子量: 565.837
• InChiKey: KVIRQKLSRPEBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 月桂基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-butoxyethoxy-N-octadecyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  4-alkoxyethoxy-N-octadecyl-1,8-naphthalimide fluorescent sensor for human serum albumin and other major blood proteins: design, synthesis and solvent effect

  摘要：

  设计并合成了一系列具有强烈蓝色荧光的 4-烷氧基乙氧基-N-十八烷基-1,8-萘二甲酰亚胺，作为极性和光谱荧光探针用于蛋白质的测定。在不同极性的溶剂中，两种染料的斯托克斯位移随着溶剂极性的增加而增加，荧光量子产率则显著下降，这表明从基态到激发态的电子传递具有π-π*的特征。根据溶剂极性函数和微观溶剂极性参数 ()，采用溶解变色方法从依赖于溶剂的斯托克斯位移数据中估算出偶极矩的变化。这些结果与半经验分子轨道计算结果基本一致，而且溶解变色斯托克斯位移与大体积溶剂极性函数的相关性优于使用大体积溶剂极性函数得到的相关性，因此这些结果非常可靠。荧光数据显示，染料对人血清白蛋白（HSA）的荧光淬灭是染料-HSA 复合物形成的结果。该方法被应用于测定人血清样品中的总蛋白（HSA + 免疫球蛋白），结果与研究机构的报告一致。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/bio.2384

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterization of 4-butoxyethoxy-N-octadecyl-1,8-naphthalimide as a new fluorescent probe for the determination of proteins
  作者：Yang Sun、Song Wei、Chen Yin、Lusha Liu、Chunmei Hu、Yingyong Zhao、Yanxi Ye、Xiaoyun Hu、Jun Fan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.026

  日期：2011.6

  A novel 4-butoxyethoxy-N-octadecyl-1,8-naphthalimide (BON) was synthesized as a fluorescent probe for the determination of proteins. The interactions between BON and bovine serum albumin (BSA) were studied by fluorescence spectroscopy and UV–vis absorption spectroscopy. Fluorescence data revealed that the fluorescence quenching of BSA by BON was likely the result of the formation of the BON–BSA complex

  合成了一种新型的4-丁氧基乙氧基-N-十八烷基-1,8-萘二甲酰亚胺（BON）作为荧光探针，用于蛋白质的测定。通过荧光光谱和紫外可见吸收光谱研究了BON和牛血清白蛋白（BSA）之间的相互作用。荧光数据表明，BON对BSA的荧光猝灭可能是BON-BSA复合物形成的结果。根据改进的Stern–Volmer方程，获得了在四个不同温度下BON与BSA的结合常数。反应的热力学参数，焓变（ΔH）和熵变（ΔS）经计算为-23.27 kJ mol -1和10.40 J mol -1  K -1根据van't Hoff方程，表明氢键和疏水相互作用在BON与BSA的结合中起主要作用。此外，使用华法林的置换实验表明BON可以结合到BSA的I位。还通过同步荧光和三维荧光光谱分析了BON对BSA构象的影响。开发了一种新的BSA蛋白质荧光猝灭测定法，使用BON在HCl–Tris（pH 7.4）缓冲溶液中，最大激发和发射波长分别为373和489
• 4-alkoxyethoxy-N-octadecyl-1,8-naphthalimide fluorescent sensor for human serum albumin and other major blood proteins: design, synthesis and solvent effect
  作者：Song Wei、Yang Sun、Chunlei Tan、Sen Yan、Ping Guo、Xiaoyun Hu、Jun Fan

  DOI：10.1002/bio.2384

  日期：2013.5

  A series of 4-alkoxyethoxy-N-octadecyl-1,8-naphthalimides with intense blue fluorescence were designed and synthesized as polarity and spectrofluorimetric probes for the determination of proteins. In solvents of different polarities, the Stokes shifts of two dyes increased with increasing solvent polarity and fluorescence quantum yields decreased significantly, suggesting that electronic transiting from ground to excited states was π–π* in character. Dipole moment changes were estimated from solvent-dependent Stokes shift data using a solvatochromic method based on bulk solvent polarity functions and the microscopic solvent polarity parameter (). These results were generally consistent with semi-empirical molecular orbital calculations and were found to be quite reliable based on the fact that the correlation of the solvatochromic Stokes shifts with was superior to that obtained using bulk solvent polarity functions. Fluorescence data revealed that the fluorescence quenching of human serum albumin (HSA) by dyes was the result of the formation of a Dye–HSA complex. The method was applied to the determination of total proteins (HSA + immunoglobulins) in human serum samples and results were in good agreement with those reported by the research institute. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  设计并合成了一系列具有强烈蓝色荧光的 4-烷氧基乙氧基-N-十八烷基-1,8-萘二甲酰亚胺，作为极性和光谱荧光探针用于蛋白质的测定。在不同极性的溶剂中，两种染料的斯托克斯位移随着溶剂极性的增加而增加，荧光量子产率则显著下降，这表明从基态到激发态的电子传递具有π-π*的特征。根据溶剂极性函数和微观溶剂极性参数 ()，采用溶解变色方法从依赖于溶剂的斯托克斯位移数据中估算出偶极矩的变化。这些结果与半经验分子轨道计算结果基本一致，而且溶解变色斯托克斯位移与大体积溶剂极性函数的相关性优于使用大体积溶剂极性函数得到的相关性，因此这些结果非常可靠。荧光数据显示，染料对人血清白蛋白（HSA）的荧光淬灭是染料-HSA 复合物形成的结果。该方法被应用于测定人血清样品中的总蛋白（HSA + 免疫球蛋白），结果与研究机构的报告一致。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.