5-氯甲基-2-氨基-2-恶唑啉 | 7550-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 5-氯甲基-2-氨基-2-恶唑啉
• 英文名称: 5-chloromethyl-2-amino-2-oxazoline
• 英文别名: 5-chloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-ylamine；5-Chlormethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-ylamin；5-(chloromethyl)-4,5-dihydro-2-oxazolamine；5-chloromethyl-2-iminooxazoline；2-amino-5-chloromethyl-2-oxazoline；2-Amino-5-chlormethyl-2-oxazolin；5-(chloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 7550-39-2
• 化学式: C₄H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00022415
• 分子量: 134.565
• InChiKey: ILLXLIKVXGHEOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯甲基-2-氨基-2-恶唑啉 在 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2-Bis(2-imino-1,3-oxazolidin-5-yl)ethan
  参考文献：
  名称：

  2-亚氨基-5-（氯甲基）恶唑烷-1，3与金属钠或钠的乙炔化物反应的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00509423
• 作为产物：
  描述：

  3-异氰酸丙烯 在 ammonium hydroxide 、 氯 、 尿素 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 5-氯甲基-2-氨基-2-恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-2-oxazolines and process for preparing them

  摘要：

  新型2-氨基-2-噁唑啉及其与生理耐受酸形成的盐，可用作药物，特别是作为抗低血压药、利尿剂或抗炎药，以及制备它们的方法。

  公开号：

  US03931214A1

文献信息

• 2-Amino-2-oxazolines, III: Synthesis, Structure, and Preliminary Pharmacological Evaluation of Cycloaddition Compounds with Unsaturated Carboxylic Esters
  作者：Isabelle Forfar、Christian Jarry、Jean-Michel Leger、Alain Carpy

  DOI：10.1002/ardp.19903231105

  日期：——

  The reaction of 5‐substituted 2‐amino‐2‐oxazolines with unsaturated carboxylic esters yielded 2,3,5,6‐tetrahydro‐ and 2,3‐dihydro‐7H‐oxazolo[3,2‐a]pyrimidin‐7‐ones. The structure of these compounds was established by IR‐ and NMR‐spectra and by X‐ray crystallography. They were tested for anti‐arrhythmic and hypocholesterolemic activities.

  5-取代的2-氨基-2-恶唑啉与不饱和羧酸酯反应生成2,3,5,6-四氢-和2,3-二氢-7H-恶唑并[3,2-a]嘧啶-7- . 这些化合物的结构是通过 IR 和 NMR 光谱以及 X 射线晶体学确定的。测试了它们的抗心律失常和低胆固醇活性。
• Gubert; Braso; Sacristan, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 10, p. 1103 - 1107
  作者：Gubert、Braso、Sacristan、Ortiz

  DOI：——

  日期：——
• Fromm; Kapeller-Adler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 467, p. 254
  作者：Fromm、Kapeller-Adler

  DOI：——

  日期：——
• Fromm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 442, p. 144,147
  作者：Fromm

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 5-Substituted 2-Amino-2-oxazolines with Ethoxycarbonyl Isothiocyanate
  作者：Christian Jarry、Isabelle Forfar、Jacqueline Thomas、Jean Michel Leger、Michel Laguerre

  DOI：10.3987/com-93-6381

  日期：——

  The reaction of 2-amino-2-oxazolines with ethoxycarbonyl isothiocyanate was found to give only 2,3,6,7-tetrahydro-4H-oxazolo[3,2-a]-1,3,5-triazin-2-one-4-thiones, the structure of which was confirmed by X-ray crystallographic analysis. The direction of attack seems to be related to the more potent nucleophilic character of the endo nitrogen atom in 2-amino-2-oxazolines. In basic conditions the oxazoline ring can be easily hydrolyzed leading to 1-substituted 1,3,5-triazin-2,4-dione-6-thione.