8-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>imidazo<1,2-a>pyridine | 104271-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 8-[4-1H-(imidazol-1-yl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine；8-(4-Imidazol-1-ylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 104271-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: XMQSGNSVEIMXPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4'-氟苯丁酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 8-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  强心剂。1.新型的8-芳基取代的咪唑并[1,2-a]-和-[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶并潜在的正性变力剂。

  摘要：

  制备了几种8-芳基咪唑[1,2-a]吡啶，8-芳基咪唑[1,5-a]吡啶和8-芳基咪唑[1,5-a]吡啶酮并体外测试了其潜在的心脏正性肌力和电生理活性。在犬的血液动力学和心脏电生理模型中进一步测试了选定的类似物。具有咪唑取代基的化合物始终显示出活性。注意到杂环-苯基-咪唑与正性肌力活性之间的药效关系。讨论了这种关系的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a012

文献信息

• Synthesis of novel 8-arylimidazo[1,2-a]pryidines and 8-arylimidazo[1,5-a]pyridines
  作者：David D. Davey

  DOI：10.1021/jo00385a041

  日期：1987.5
• DAVEY D. D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1863-1867
  作者：DAVEY D. D.

  DOI：——

  日期：——
• DAVEY, D.;ERHARDT, P. W.;LUMMA, W. C.;WIGGINS, J.;SULLIVAN, M.;PANG, D.;C+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1337-1342
  作者：DAVEY, D.、ERHARDT, P. W.、LUMMA, W. C.、WIGGINS, J.、SULLIVAN, M.、PANG, D.、C+

  DOI：——

  日期：——
• US4596872A
  申请人：——

  公开号：US4596872A

  公开（公告）日：1986-06-24
• Cardiotonic agents. 1. Novel 8-aryl substituted imidazo[1,2-a]- and -[1,5-a]pyridines and imidazo[1,5-a]pyridinones as potential positive inotropic agents
  作者：David Davey、Paul W. Erhardt、William C. Lumma、Jay Wiggins、Mark Sullivan、David Pang、Elinor Cantor

  DOI：10.1021/jm00391a012

  日期：1987.8

  Several 8-arylimidazo[1,2-a]pyridines, 8-arylimidazo[1,5-a]pyridines, and 8-arylimidazo[1,5-a]pyridinones were prepared and tested in vitro for potential cardiac inotropic and electrophysiological activity. Selected analogues were further tested in vivo in canine hemodynamic and cardiac electrophysiology models. Compounds having an imidazole substituent consistently showed activity. A pharmacophoric

  制备了几种8-芳基咪唑[1,2-a]吡啶，8-芳基咪唑[1,5-a]吡啶和8-芳基咪唑[1,5-a]吡啶酮并体外测试了其潜在的心脏正性肌力和电生理活性。在犬的血液动力学和心脏电生理模型中进一步测试了选定的类似物。具有咪唑取代基的化合物始终显示出活性。注意到杂环-苯基-咪唑与正性肌力活性之间的药效关系。讨论了这种关系的重要性。