1-(p-Fluorphenyl)-4-(4'-methylpiperidino)-1-butanol | 68883-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-Fluorphenyl)-4-(4'-methylpiperidino)-1-butanol
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)butan-1-ol
• CAS: 68883-08-9
• 化学式: C₁₆H₂₄FNO
• 分子量: 265.371
• InChiKey: QYVJZLLRDDKACK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4'-氟苯丁酮 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(p-Fluorphenyl)-4-(4'-methylpiperidino)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（R）-（+）- α-（4-氟苯基）-4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪丁醇和（R）-（+）- α-（4-氟苯基）-4-甲基-1-哌啶丁醇作为潜在的抗精神病药

  摘要：

  化学酶法直接合成（R） -（+）-α-（4-氟苯基）-4-甲基-1-哌啶丁醇（2）和（R）-（+）- α-（4-氟苯基）-4- （2-嘧啶基）-1-哌嗪丁醇（3），两种潜在的抗精神病药，已通过两种不同的方法开发，涉及脂肪酶介导的外消旋化合物的拆分或通过前体醇4的不对称化。第二次酶解，然后将（R）-4与4-甲基哌啶（6）或1-（2-嘧啶基）哌嗪（7）缩合，得到的（R）-2和（R）-3具有良好的化学性质和优异的光学收率（> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10009-6

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinebutanol and (R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1-piperidinebutanol as potential antipsychotic agents
  作者：Nicolás Gil、MaPilar Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10009-6

  日期：1997.11

  A chemoenzymatic straightforward synthesis of (R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1-piperidinebutanol (2) and (R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinebutanol (3), two potential antipsychotic agents, has been developed by two different approaches involving lipasemediated resolution of the racemic compounds or through asymmetrization of the precursor alcohol 4. A second enzymatic resolution

  化学酶法直接合成（R） -（+）-α-（4-氟苯基）-4-甲基-1-哌啶丁醇（2）和（R）-（+）- α-（4-氟苯基）-4- （2-嘧啶基）-1-哌嗪丁醇（3），两种潜在的抗精神病药，已通过两种不同的方法开发，涉及脂肪酶介导的外消旋化合物的拆分或通过前体醇4的不对称化。第二次酶解，然后将（R）-4与4-甲基哌啶（6）或1-（2-嘧啶基）哌嗪（7）缩合，得到的（R）-2和（R）-3具有良好的化学性质和优异的光学收率（> 99％ee）。