2-[((2R)oxiran-2-yl)methoxy]-5-nitrobenzaldehyde | 257284-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[((2R)oxiran-2-yl)methoxy]-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 5-nitro-2-{[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy}benzaldehyde；5-nitro-2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 257284-46-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: QOYVEBGMQXNBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[((2R)oxiran-2-yl)methoxy]-5-nitrobenzaldehyde 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 环氧氯丙烷 为溶剂， 以3.56 g的产率得到3,4-dihydro-2H,6H-3,6-epoxy-8-nitrobenzo[1,5]dioxocine
  参考文献：
  名称：

  Study of the interaction of salicyl aldehydes with epichlorohydrin: a simple, convenient, and efficient method for the synthesis of 3,6-epoxy[1,5]dioxocines

  摘要：

  An efficient synthetic method for 3,6-epoxyl[1,5]dioxocines via the condensation of salicyl aldehydes and epichlorohydrin, using benzyl triethylammonium chloride as catalyst, is described. The use of neutral or electron-deficient salicyl aldehydes in all cases was found to give 3,6-epoxy[1,5]dioxocine derivatives in good yields. The structural features were resolved by IR, NMR spectroscopy, mass spectrometry, and ultimately proved by X-ray crystallographic analysis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.093
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[((2R)oxiran-2-yl)methoxy]-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有4-苯基氧丙醇胺的新一代二氢吡啶类钙阻滞剂具有α-/β-肾上腺素能受体拮抗剂和长效降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新的二氢吡啶衍生物，其在二氢吡啶碱的4位上的苯环上带有氧丙醇胺部分。环氧丙醇胺的合成方法是用表氯醇代替香草醛或其他具有苯基醛基的化合物的酚羟基，然后用叔丁胺，正丁胺或2-甲氧基-1-氧乙基氨基苯（愈创木氧基乙胺）裂解获得的环氧化合物。 ， 分别。然后通过分别与乙酰乙酸甲酯或乙酰乙酸乙酯的汉茨缩合反应进行反应，得到仍保留有苯基醛部分的各种羟丙醇胺化合物，得到我们新的与4-苯基环连接的二氢吡啶系列。对这些化合物进行了正性变力，变时性，与钙通道和肾上腺素受体拮抗剂活性有关的主动脉收缩性。在其4-苯环上具有羟丙醇胺侧链的二氢吡啶衍生物具有相关的α-/β-肾上腺素受体阻断活性，从而创造了一个新的钙进入家族和第三代β-肾上腺素受体阻断剂。通过优化这项研究，以在二氢吡啶系列化合物的4-苯环上获得更有效的α-/β-肾上腺素受体阻断作用和长效降压羟丙醇胺，并将其归类为第三代二氢吡啶类钙通道阻断剂

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00318-2

文献信息

• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：——

  公开号：US20030195201A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Compounds having the general structure 1 and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritis, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  具有一般结构1的化合物以及含有它们的组合物，用于治疗急性疼痛、炎症性和神经性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、丛集性头痛、混合性血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼病、炎症性或不稳定的膀胱病、银屑病、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症状况、炎症性疼痛及其相关的过度疼痛和异常疼痛、神经性疼痛及其相关的过度疼痛和异常疼痛、糖尿病性神经病疼痛、灼痛、交感神经维持的疼痛、去神经综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、在呼吸、生殖泌尿、胃肠或血管区域的内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死性剂引起的胃部病变、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管障碍或膀胱障碍。
• The new generation dihydropyridine type calcium blockers, bearing 4-phenyl oxypropanolamine, display α-/β-Adrenoceptor antagonist and long-Acting antihypertensive activities
  作者：Jhy-Chong Liang、Jwu-Lai Yeh、Chia-Sui Wang、Shwu-Fen Liou、Chieh-Ho Tsai、Ing-Jun Chen

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00318-2

  日期：2002.3

  series of dihydropyridine linked with the 4-phenyl ring. These compounds were evaluated for inotropic, chronotropic, and aorta contractility that associated with calcium channel and adrenoceptor antagonist activities. Dihydropyridine derivatives that with oxypropanolamine side chain on their 4-phenyl ring associated alpha-/beta-adrenoceptor blocking activities created a new family of calcium entry and

  制备了一系列新的二氢吡啶衍生物，其在二氢吡啶碱的4位上的苯环上带有氧丙醇胺部分。环氧丙醇胺的合成方法是用表氯醇代替香草醛或其他具有苯基醛基的化合物的酚羟基，然后用叔丁胺，正丁胺或2-甲氧基-1-氧乙基氨基苯（愈创木氧基乙胺）裂解获得的环氧化合物。 ， 分别。然后通过分别与乙酰乙酸甲酯或乙酰乙酸乙酯的汉茨缩合反应进行反应，得到仍保留有苯基醛部分的各种羟丙醇胺化合物，得到我们新的与4-苯基环连接的二氢吡啶系列。对这些化合物进行了正性变力，变时性，与钙通道和肾上腺素受体拮抗剂活性有关的主动脉收缩性。在其4-苯环上具有羟丙醇胺侧链的二氢吡啶衍生物具有相关的α-/β-肾上腺素受体阻断活性，从而创造了一个新的钙进入家族和第三代β-肾上腺素受体阻断剂。通过优化这项研究，以在二氢吡啶系列化合物的4-苯环上获得更有效的α-/β-肾上腺素受体阻断作用和长效降压羟丙醇胺，并将其归类为第三代二氢吡啶类钙通道阻断剂
• Identification of dihydroquinolizinone derivatives with cyclic ether moieties as new anti-HBV agents
  作者：Xiaoyu Qin、Lu Yang、Xican Ma、Bin Jiang、Shuo Wu、Apeng Wang、Shijie Xu、Wenhao Wu、Huijuan Song、Na Du、Kai Lv、Yuhuan Li、Mingliang Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114518

  日期：2022.8

  Pharma, was expected to realize the “functional cure of HBV”. However, it was dismissed in phase I clinical trial due to its neurotoxicity. In this study, a series of new DHQ derivatives containing a cyclic ether or benzo-fused (cyclic) ether moiety were designed, synthesized and evaluated for their in vitro activity. Many of them exhibited potent inhibition activity against HBsAg, HBeAg and HBV DNA

  罗氏制药研发的二氢喹啉酮（DHQ）候选药物RG7834有望实现“HBV的功能性治愈”。然而，由于其神经毒性，它在 I 期临床试验中被驳回。在这项研究中，设计、合成了一系列含有环醚或苯并稠合（环）醚部分的新型 DHQ 衍生物，并对其体外活性进行了评估。其中许多对 HBsAg、HBeAg 和 HBV DNA 表现出有效的抑制活性。更重要的是，在体外神经毒性评价中，RG7834处理的PC12细胞大部分变圆，甚至萎缩，神经突消失；相比之下，大多数用( 2ʹS, 6S )-1a处理的细胞，显示出与对照组相似的形态结构，具有清晰可见的神经突，表明( 2ʹS, 6S )-1a可以改善神经毒性。对DHQs结构-神经毒性关系的首次研究为DHQs的未来发展铺平了道路。
• Study of the interaction of salicyl aldehydes with epichlorohydrin: a simple, convenient, and efficient method for the synthesis of 3,6-epoxy[1,5]dioxocines
  作者：Dainius Janeliunas、Maryte Daskeviciene、Tadas Malinauskas、Vytautas Getautis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.093

  日期：2009.10

  An efficient synthetic method for 3,6-epoxyl[1,5]dioxocines via the condensation of salicyl aldehydes and epichlorohydrin, using benzyl triethylammonium chloride as catalyst, is described. The use of neutral or electron-deficient salicyl aldehydes in all cases was found to give 3,6-epoxy[1,5]dioxocine derivatives in good yields. The structural features were resolved by IR, NMR spectroscopy, mass spectrometry, and ultimately proved by X-ray crystallographic analysis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.