2-[1-(2,4-Dichloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 440344-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[1-(2,4-Dichloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-(2,4-Dichlorophenylmethylene)-1-tetralone；(2E)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 440344-91-2
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂O
• 分子量: 303.188
• InChiKey: KIPPRWZRZJOSEN-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2,4-Dichloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2,9b-trans-3,9b-cis-2,3-bis(2,4-dichlorophenyl)-3,3',3a,4,4',5-hexahydro-1'H-spiro[cyclopenta[a]naphthalene-1,2'-naphthalene]-1',9b(2H)-diol
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂促进环状α,β-不饱和酮的分子间还原环二聚：一些新型螺环化合物的简便合成

  摘要：

  α,β-不饱和酮如 2-benzylideneindan-1-ones、2-benzylidene-1-tetralones、3-benzylidenechroman-4-ones 和 3-benzylidenethiochroman-4-ones 的分子间还原环二聚反应对低价钛试剂进行了研究。一些新的螺环化合物在中性和温和条件下以高收率制备。实现了高立体选择性，并通过 X 射线衍射分析证实了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983707
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 2,4-二氯苯甲醛 生成 2-[1-(2,4-Dichloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  用X射线晶体学测定某些2-亚芳基苯并环烷酮的细胞毒性与形貌之间的相关性。

  摘要：

  制备了三个系列的2-亚芳基苯并环烷酮1-3，以比较分子的形貌与细胞毒性。这些化合物包含两个芳基环，它们的空间关系受脂环族环的大小和亚芳基芳基环中取代基的性质影响。所有化合物均针对鼠P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞进行了评估。从这些结果中，出现了1l和2c，1作为有用的先导分子，并且显示1l可显着抑制L1210细胞中的大分子DNA，RNA和蛋白质合成。通过X射线晶体学测定了19种代表性化合物的各种原子间距离，键角和扭转角，在将近40％的病例中，这些数据与细胞毒性之间存在相关性。结构活性关系揭示，一般而言，亚芳基芳基环中基团的空间性质，如通过摩尔折射率值的测量所揭示，比芳基取代基的电子和疏水性质对生物活性的贡献更大。这些化合物显示出极小的鼠毒性，这有利于决定开发这些分子作为细胞毒性和抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/jm010559p

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2‐Amino‐3‐cyano‐4‐aryl‐1,4,5,6‐tetrahydrobenzo[<i>h</i>]chromenes Derivatives Using KF‐Al₂O₃ as Catalyst
  作者：Xiang‐shan Wang、Zhao‐sen Zeng、Da‐qing Shi、Xian‐yong Wei、Zhi‐min Zong

  DOI：10.1081/scc-200030542

  日期：2004.1.1

  Abstract A series of new 2‐amino‐3‐cyano‐4‐aryl‐1,4,5,6‐tetrahydrobenzo[h]chromenes derivatives were synthesized by the reaction of malononitrile with 2‐arylmethylidene‐3, 4‐dihydro‐1(2H)‐naphthalenone in N,N‐dimethylformamide (DMF) at 80°C catalyzed by KF‐Al2O3. The structure of the product was confirmed by x‐ray analysis.

  摘要 通过丙二腈与 2-芳基亚甲基-3, 4-二氢-1 反应合成了一系列新的 2-氨基-3-氰基-4-芳基-1,4,5,6-四氢苯并[h]色烯衍生物。 (2H)-萘酮在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中在 80°C 下由 KF-Al2O3 催化。X射线分析证实了产物的结构。
• Tetralone derivatives are MIF tautomerase inhibitors and attenuate macrophage activation and amplify the hypothermic response in endotoxemic mice
  作者：János Garai、Marcell Krekó、László Őrfi、Péter Balázs Jakus、Zoltán Rumbus、Patrik Kéringer、András Garami、Eszter Vámos、Dominika Kovács、Viola Bagóné Vántus、Balázs Radnai、Tamás Lóránd

  DOI：10.1080/14756366.2021.1916010

  日期：2021.1.1

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is a pro-inflammatory cytokine playing crucial role in immunity. MIF exerts a unique tautomerase enzymatic activity that has relevance concerning its multiple functions and its small molecule inhibitors have been proven to block its pro-inflammatory effects. Here we demonstrate that some of the E-2-arylmethylene-1-tetralones and their heteroanalogues efficiently bind to MIF's active site and inhibit MIF tautomeric (enolase, ketolase activity) functions. A small set of the synthesised derivatives, namely compounds (4), (23), (24), (26) and (32), reduced inflammatory macrophage activation. Two of the selected compounds (24) and (26), however, markedly inhibited ROS and nitrite production, NF-κB activation, TNF-α, IL-6 and CCL-2 cytokine expression. Pre-treatment of mice with compound (24) exaggerated the hypothermic response to high dose of bacterial endotoxin. Our experiments suggest that tetralones and their derivatives inhibit MIF's tautomeric functions and regulate macrophage activation and thermal changes in severe forms of systemic inflammation.
• Synthesis of 2‐Aminopyran Derivatives and 3‐Arylpropionitrile Derivatives Catalyzed by KF/Al₂O₃
  作者：Xiang‐shan Wang、Da‐qing Shi、Ya Du、Yan Zhou、Shu‐jiang Tu

  DOI：10.1081/scc-120030692

  日期：2004.12.31

  A series of 2-cyano-3-aryl-3-(3,4-dihydro-1(2H)-naphthalene-one-2-yl) propionitrile derivatives and 2-aminopyran derivatives were synthesized by the KF-Al2O3-catalyzed reaction of malononitrile with 2-arylmethylidene-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone, 2,6-biarylmethylidene cyclohexanone, or 2,5-biarylmethylidene cyclopenanone in DMF at room temperature. The structure of the later was confirmed by x-ray analysis.
• RAO, C. J.;REDDY, K. M.;MURTHY, A. K., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 4, 282-284
  作者：RAO, C. J.、REDDY, K. M.、MURTHY, A. K.

  DOI：——

  日期：——