1-hydroxymethyl-7-methoxyisoquinoline | 1308398-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-7-methoxyisoquinoline
• 英文别名: (7-Methoxyisoquinolin-1-yl)methanol；(7-methoxyisoquinolin-1-yl)methanol
• CAS: 1308398-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QXJGQVAQXDBURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-7-methoxyisoquinoline 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N,N,N',N'-tetrakis(7-methoxy-1-isoquinolylmethyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Methoxy-substituted isoTQEN family for enhanced fluorescence response toward zinc ion

  摘要：

  以前，我们曾报道过 1- 和 3-isoTQENs （N,N,N′,N′-四（1- 或 3-异喹啉甲基）乙二胺）对锌离子具有特异性荧光增强作用。本研究合成了 1-isoTQEN 的三种甲氧基取代衍生物，并研究了它们对锌离子的荧光反应。甲氧基的取代模式显著改变了化合物在 DMF 水溶液中的溶解度、锌络合物吸收光谱中的λmax、激发/发射波长和荧光强度。在锌离子存在的情况下，7-MeO-1-isoTQEN 比 6-MeO-1-isoTQEN（λex = 303 nm，λem = 469 nm）和 5,6,7-triMeO-1-isoTQEN（λex = 340 nm，λem = 504 nm）具有更高的荧光强度和更长的激发/发射波长（λex = 342 nm，λem = 526 nm）。在相同条件下，7-MeO-1-isoTQEN 的锌络合物（j = 0.122）的荧光强度是母体 1-isoTQEN （j = 0.034）的四倍。7-MeO-1-isoTQEN-Zn 复合物的晶体结构显示，所有六个氮原子都以理想的八面体几何形状参与了金属配位，因此具有与 TPEN（N,N,N′,N′-四(2-吡啶基甲基)乙二胺）相当的高金属结合亲和力。7-MeO-1-isoTQEN 可通过荧光显微分析检测细胞中锌离子浓度的变化。

  DOI：

  10.1039/c0dt01617a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-7-甲氧基异喹啉 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-hydroxymethyl-7-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉和四氢异喹啉衍生物作为褪黑激素受体配体的合成及SAR研究

  摘要：

  阿戈美拉汀的继任者：一系列异喹啉和四氢异喹啉衍生物被证明具有良好的褪黑激素亲和力，并且没有 5-HT 2C亲和力。化合物38和43显示出最有趣的结合亲和力，而四氢异喹啉23显示出 45 倍于 MT 1受体亚型的 MT 2选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100658