N-butylimidenaphthalene-1,9-dicarboxylic acid | 1246364-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-butylimidenaphthalene-1,9-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-Butyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid；2-butyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid
• CAS: 1246364-55-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆
• 分子量: 341.32
• InChiKey: QYMLIPNQAKMKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylimidenaphthalene-1,9-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 以99%的产率得到N-butyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic-1,8-anhydride-4,5-imide
  参考文献：
  名称：

  金属控制的动态分子镊子：金属离子配位的设计、合成和自组装

  摘要：

  将可控动态特征引入合成受体代表了迈向“智能”自适应纳米设备的一步。我们在此报告了我们对动态分子镊子构建的研究，其中底物的结合通过金属离子配位诱导的受体形状转换进行变构控制。使用一维、二维核磁共振光谱和 X 射线晶体学来鉴定生成的金属超分子实体的性质。分子镊子支架上大芳烃萘二亚胺部分的存在强烈影响其配位驱动的自组装。发现这些额外的堆积相互作用导致同质复合物的协同形成、异质复合物的自分类组装以及非配位芳香客体的结合。

  DOI：

  10.1002/ejic.200901262
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 正丁胺 在 potassium hydroxide 、 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到N-butylimidenaphthalene-1,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Introducing charge transfer functionality into prebiotically relevant β-sheet peptide fibrils

  摘要：

  将萘二酰亚胺部分作为短两亲肽的侧链，可形成具有大量分子间Β-堆积相互作用的纤维。这些相互作用可在不影响结构的情况下进行操控。新系统被认为是功能性自合成材料的第一步。

  DOI：

  10.1039/c4cc00717d

文献信息

• Direct core functionalisation of naphthalenediimides by iridium catalysed C–H borylation
  作者：Catherine L. Lyall、Camilla C. Shotton、Monserrat Pérez-Salvia、G. Dan Pantoş、Simon E. Lewis

  DOI：10.1039/c4cc06522k

  日期：——

  We report the first boron-substituted naphthalenediimides (NDIs), prepared by iridium catalysed C–H activation. Both mono- and diborylated products are available, which have been further elaborated by Suzuki–Miyaura coupling.

  我们报道了通过铱催化的C-H活化制备的第一种硼取代的萘二酰亚胺（NDIs）。单硼取代和双硼取代产物均可获得，并通过铃木-宫浦偶联进一步改进。
• Synthesis of peri-Diarylated Naphthalimides via Double Decarboxylative Cross-Coupling Reaction
  作者：Kritchasorn Kantarod、Phiphob Naweephattana、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Panida Surawatanawong、Pawaret Leowanawat

  DOI：10.1055/s-0037-1611762

  日期：2019.8

  developed by using a palladium-catalyzed double decarboxylative cross-coupling reaction. The present work offers a convenient approach for tuning the optical properties of naphthalimide derivatives. A facile method for the synthesis of peri-diarylated naphthalimides was developed by using a palladium-catalyzed double decarboxylative cross-coupling reaction. The present work offers a convenient approach

  抽象的 通过使用钯催化的双脱羧交叉偶联反应，开发了一种简便的合成邻二芳基化萘二甲酰亚胺的方法。本工作提供了一种方便的方法来调节萘二甲酰亚胺衍生物的光学性质。 通过使用钯催化的双脱羧交叉偶联反应，开发了一种简便的合成邻二芳基化萘二甲酰亚胺的方法。本工作提供了一种方便的方法来调节萘二甲酰亚胺衍生物的光学性质。
• Color-tunable emissive heptagon-embedded polycyclic aromatic dicarboximides
  作者：Kritchasorn Kantarod、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Panida Surawatanawong、Worawat Wattanathana、Vichai Reutrakul、Pawaret Leowanawat

  DOI：10.1039/d2cc03461a

  日期：——

  Heptagon-embedded polycyclic aromatic dicarboximides were developed as new push–pull fluorescent dyes through palladium-catalysed [4+3] annulation followed by nucleophilic substitution. The introduction of a seven-membered ring in these push–pull systems can efficiently modulate the optical properties leading to an enhancement of the fluorescence quantum yields up to 0.93 with color tunable emission covering

  通过钯催化的 [4+3] 环化，然后进行亲核取代，七边形嵌入的多环芳族二甲酰亚胺被开发为新型推拉荧光染料。在这些推挽系统中引入七元环可以有效地调节光学特性，从而将荧光量子产率提高到 0.93，并且颜色可调发射覆盖可见近红外光谱。
• Introducing charge transfer functionality into prebiotically relevant β-sheet peptide fibrils
  作者：Denis Ivnitski、Moran Amit、Boris Rubinov、Rivka Cohen-Luria、Nurit Ashkenasy、Gonen Ashkenasy

  DOI：10.1039/c4cc00717d

  日期：——

  Incorporation of naphthalene diimide moieties as side chains of short amphiphilic peptide results in the formation of fibrils that exhibit substantial intermolecular π-stacking interactions. These interactions can be manipulated without affecting the structure. The new system is suggested as a first step towards functional self-synthesizing materials.

  将萘二酰亚胺部分作为短两亲肽的侧链，可形成具有大量分子间Β-堆积相互作用的纤维。这些相互作用可在不影响结构的情况下进行操控。新系统被认为是功能性自合成材料的第一步。
• Metallo‐Controlled Dynamic Molecular Tweezers: Design, Synthesis, and Self‐Assembly by Metal‐Ion Coordination
  作者：Sébastien Ulrich、Anne Petitjean、Jean‐Marie Lehn

  DOI：10.1002/ejic.200901262

  日期：2010.5

  generated. The presence of large aromatic naphthalene diimide moieties on the scaffold of the molecular tweezers strongly influences their coordination-driven self-assembly. It was found that these additional stacking interactions lead to the cooperative formation of a homocomplex, to the self-sorted assembly of a hetero complex, and to the binding of non-coordinating aromatic guests.

  将可控动态特征引入合成受体代表了迈向“智能”自适应纳米设备的一步。我们在此报告了我们对动态分子镊子构建的研究，其中底物的结合通过金属离子配位诱导的受体形状转换进行变构控制。使用一维、二维核磁共振光谱和 X 射线晶体学来鉴定生成的金属超分子实体的性质。分子镊子支架上大芳烃萘二亚胺部分的存在强烈影响其配位驱动的自组装。发现这些额外的堆积相互作用导致同质复合物的协同形成、异质复合物的自分类组装以及非配位芳香客体的结合。