5-[(6-Chloro-4-oxochromen-3-yl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-[(6-Chloro-4-oxochromen-3-yl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₅
• 分子量: 346.727
• InChiKey: ACCDTSWCZHIKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(6-Chloro-4-oxochromen-3-yl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(4-chlorophenyl)-7,9-dimethyl-1-phenyl-1,2,7,9-tetraazaspiro[4.5]dec-2-ene-6,8,10-trione
  参考文献：
  名称：

  新型螺巴比妥酸吡唑啉支架的实验和计算研究：受限旋转与环形互变异构

  摘要：

  实现了区域选择性 [3+2] 环加成 (32CA) 反应，以合成含有色酮或酚类吡唑部分的不对称螺-巴比妥酸吡唑啉，提供了良好的产率。这些刚性螺巴比妥酸盐表现出良好的官能团耐受性，并且它们在过量的肼存在下保持稳定。光谱数据和 DFT 计算证明了围绕单个 C-C 键的受限旋转优于环状互变异构。所提出的一锅顺序合成策略允许有效的区域和化学选择性制备含有锁定酚吡唑部分的新型螺巴比妥酸盐支架，为在绿色条件下获得稳定的药物功能提供了更广泛的范围。

  DOI：

  10.1039/d1nj06208e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 6-氯-3-甲酰基色酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-[(6-Chloro-4-oxochromen-3-yl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  新型螺巴比妥酸吡唑啉支架的实验和计算研究：受限旋转与环形互变异构

  摘要：

  实现了区域选择性 [3+2] 环加成 (32CA) 反应，以合成含有色酮或酚类吡唑部分的不对称螺-巴比妥酸吡唑啉，提供了良好的产率。这些刚性螺巴比妥酸盐表现出良好的官能团耐受性，并且它们在过量的肼存在下保持稳定。光谱数据和 DFT 计算证明了围绕单个 C-C 键的受限旋转优于环状互变异构。所提出的一锅顺序合成策略允许有效的区域和化学选择性制备含有锁定酚吡唑部分的新型螺巴比妥酸盐支架，为在绿色条件下获得稳定的药物功能提供了更广泛的范围。

  DOI：

  10.1039/d1nj06208e

文献信息

• An expedient metal-free cascade route to chromonyl diene scaffolds: thermodynamic <i>vs.</i> kinetic control
  作者：Abdolali Alizadeh、Akram Bagherinejad、Jasmine Kayanian、Robert Vianello

  DOI：10.1039/d2ra05704b

  日期：——

  the pyrimidine-based enaminone is integrated with the chromone through the central diene linker. Similarly, introducing pyrimidine-based enaminone into the terminal part of the chromonyl diene scaffold gave an equilibrium mixture of rotational isomers in DMSO, which could be separated and isolated by crystallization. The computational analysis confirmed the role of barbiturate in directing the type

  开发了 3-甲酰色酮、1,3-二甲基巴比妥酸和亚基丙二腈之间的哌啶催化反应，以良好的产率提供色酰基二烯产品。该级联反应通过在由 3-甲酰色酮和 1,3-二甲基巴比妥酸获得的 Knoevenagel 加合物之间插入亚基丙二腈进行，其中基于嘧啶的烯胺酮通过中心二烯连接体与色酮整合。类似地，将基于嘧啶的烯胺酮引入色酰基二烯支架的末端部分，在DMSO中得到旋转异构体的平衡混合物，可以通过结晶分离和分离。计算分析证实了巴比妥酸盐通过动力学或热力学控制来指导最终苯并二烯的类型的作用。此外，计算表明，在核磁共振谱中观察到的这些物质之一是由螺环中间体中的键断裂产生的。