5-氰基-7-氮杂吲哚-2-酮 | 1190321-76-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-氰基-7-氮杂吲哚-2-酮
• 中文别名: 5-氰基-7-氮杂-2-氧化吲哚
• 英文名称: 2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile；2-oxo-1,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 1190321-76-6
• 化学式: C₈H₅N₃O
• 分子量: 159.147
• InChiKey: JYTNXNRPQFUGOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-7-氮杂吲哚-2-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(aminomethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME

  摘要：

  由式XI表示的杂环化合物，其药用盐、溶剂合物，或其药用盐的溶剂合物，以及其用途和含有该化合物的组合物。该化合物在结构上是新颖的，并具有良好的STAT5抑制活性。

  公开号：

  EP3960736A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-7-氮杂吲哚 在 溴 作用下， 生成 5-氰基-7-氮杂吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME

  摘要：

  由式XI表示的杂环化合物，其药用盐、溶剂合物，或其药用盐的溶剂合物，以及其用途和含有该化合物的组合物。该化合物在结构上是新颖的，并具有良好的STAT5抑制活性。

  公开号：

  EP3960736A1

文献信息

• Optimization of Novel α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Positive Allosteric Modulators and the Discovery of a Preclinical Development Candidate Molecule (RGH-560)
  作者：István Ledneczki、Zsolt Némethy、Katalin Dudásné Molnár、Pál Tapolcsányi、Viktor Ilkei、István Vágó、Sándor Kolok、Márta Thán、Judit Laszy、Ottilia Balázs、Balázs Krámos、Áron Szigetvári、Imre Bata、Attila Makó、András Visegrády、László Fodor、Mónika Vastag、György Lévay、Balázs Lendvai、István Greiner、János Éles

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01635

  日期：2023.12.14

  physicochemical and pharmacological profile with significant in vivo efficacy in the scopolamine-induced amnesia test. Based on these promising results, cognitive enhancement through the positive modulation of α7 nAChRs appears to be a viable approach. Compound 53 was selected to be a preclinical development candidate (as RGH-560).

  在优化先前确定的先导化合物期间，尝试优化反应性吲哚结构元素、次优代谢稳定性以及低动力学溶解度。结论是吲哚对于体外活性很重要。为了进一步改进，还进行了更彻底的修改。结果，鉴定出一种新的化学型（氮杂环丁烷螺色酮家族），其亲脂性降低了 1 个数量级，但仍保持与先导系列本身相同的高水平体外效力，但具有改善的代谢稳定性和动力学溶解度。化合物53在东莨菪碱诱发的遗忘症试验中表现出最平衡的理化和药理学特征，具有显着的体内功效。基于这些有希望的结果，通过 α7 nAChR 的正调节来增强认知似乎是一种可行的方法。化合物53被选为临床前开发候选药物（称为RGH-560 ）。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON APPLICATION ET COMPOSITION LE CONTENANT<br/>[ZH] 一种含杂环的化合物、其应用及含其的组合物
  申请人：GENEROS BIOPHARMA LTD

  公开号：WO2020216378A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  一种如式XI所示的含杂环的化合物、其药学上可接受的盐、其溶剂合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物，及其应用及含其的组合物。该类化合物的结构新颖，具有较佳的STAT5抑制活性。