(4R)-4-(2,3-dichlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid | 127634-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(2,3-dichlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 127634-14-4
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂NO₄
• 分子量: 370.232
• InChiKey: KCIBIAFYYVAYEO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(2,3-dichlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 乙基甲基4-(2,3-二氯苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  非洛地平对映异构体的合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  非洛地平1的纯对映体是通过色谱分离非对映体酯与（R）-1-（对甲苯磺酰基）-3-三苯氧基氧基丙烷-2-醇3的分离而制得的，该化合物是易于除去的手性助剂。已经通过X射线晶体学在（R）-扁桃酸酯9B上推导了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93912-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-ethyl 5-((R)-1-hydroxy-3-tosylpropan-2-yl) 4-(2,3-dichlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-4-(2,3-dichlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非洛地平对映异构体的合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  非洛地平1的纯对映体是通过色谱分离非对映体酯与（R）-1-（对甲苯磺酰基）-3-三苯氧基氧基丙烷-2-醇3的分离而制得的，该化合物是易于除去的手性助剂。已经通过X射线晶体学在（R）-扁桃酸酯9B上推导了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93912-7

文献信息

• LAMM, BO;SIMONSSON, ROGER;SUNDELL, STAFFAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6423-6426
  作者：LAMM, BO、SIMONSSON, ROGER、SUNDELL, STAFFAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the enantiomers of felodipine and determination of their absolute configuration
  作者：Bo Lamm、Roger Simonsson、Staffan Sundell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93912-7

  日期：1989.1

  The pure enantiomers of felodipine, 1, have been synthesized by chromatographic separation of diastereomeric esters with (R)-1-(p-toluenesulfonyl)-3-trityloxypropan-2-ol, 3, as an easily removable chiral auxiliary. Absolute configurations have been deduced via X-ray crystallography on a (R)-mandelic acid ester, 9B.

  非洛地平1的纯对映体是通过色谱分离非对映体酯与（R）-1-（对甲苯磺酰基）-3-三苯氧基氧基丙烷-2-醇3的分离而制得的，该化合物是易于除去的手性助剂。已经通过X射线晶体学在（R）-扁桃酸酯9B上推导了绝对构型。