cis-2-(Methylseleno)-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane | 39826-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: cis-2-(Methylseleno)-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: (2R,4S)-4-methyl-2-methylselanyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide；(2R,4S)-4-methyl-2-methylselanyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 39826-71-6；39826-74-9
• 化学式: C₅H₁₁O₃PSe
• 分子量: 229.074
• InChiKey: KNEWGKDMQLOIID-SSDLBLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mercury(II) trifluoroacetate 、 cis-2-(Methylseleno)-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到2-(Trifluoroacetoxy)-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  A new method of phosphorus-selenium bond cleavage. Stereocontrolled synthesis of P-chiral phosphoric-trifluoroacetic anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00048a050
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4r-methyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2t-selenide 生成 cis-2-(Methylseleno)-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  有机磷环化合物的立体化学-I：顺式和反式-2-羟基-2-硫代（硒代）-4-甲基-1.3.2-二氧磷膦的立体定向合成

  摘要：

  2-羟基-2-硫代-4-甲基-1,3,2-二氧杂磷酰胺基（I）和2-羟基-2-硒代-4-甲基-1,3,2-二氧杂磷酸酯（V）的几何异构体立体定向地通过以下方法制备：（a）顺式和反式-2-甲氧基-2-硫代-4-甲基-1,3,2-二氧杂磷酰胺（IV）和2-甲氧基-2-硒代-4-甲基-1的甲基化，3，2-二氧杂磷酰胺（VI）与三甲胺，和（b）将硫和硒加到2-氢-2-氧代-4-甲基-1，3，2-二氧杂磷酰胺（VIII）的几何异构体中。已经证明，将硫和硒添加到P（O）H基团中会继续保持P原子上的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93865-7

文献信息

• One-step transformation of ammonium dialkyl phosphoroselenoates into dialkyl phosphoramidates
  作者：Gra?yna Mielniczak、Andrzej ?opusi?ski

  DOI：10.1002/hc.10110

  日期：——

  Ammonium dialkyl phosphoroselenoates are directly converted into the dialkyl phosphoramidates by iodosobenzene and iodoxybenzene. The inversion of configuration at the phosphorus atom, using model diastereoisomeric ammonium cis- and trans-2-oxo-2-seleno-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphinan system, was observed. The mechanistic scheme of this transformation is discussed. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  二烷基磷酸硒酸铵被碘代苯和碘氧基苯直接转化为氨基磷酸二烷基酯。使用模型非对映异构铵顺式和反式 2-oxo-2-seleno-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphinan 系统观察到磷原子的构型反转。讨论了这种转换的机制方案。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:121–127, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10110
• New synthesis of S(Se)-alkyl phosphorothio(seleno)lates from the corresponding phosphoroanilidates. Stereospecific cleavage of the phosphorus-nitrogen bond in chiral phosphoroanilidates
  作者：Wojciech J. Stec、Andrzej Okruszek、Kvystyna Lesiak、Bogdan Uznanski、Jan Michalski

  DOI：10.1021/jo00864a010

  日期：1976.1
• Lesiak,K. et al., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 2041 - 2050
  作者：Lesiak,K. et al.

  DOI：——

  日期：——