1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,7-diol | 22129-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,7-diol
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalin-1,7-diol
• CAS: 22129-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IBPZMCUEEMKHED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,7-diol 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRONAPHTHYL- PIPERAZINES AS 5-HT1B ANTAGONISTS, INVERSE AGONISTS AND PARTIAL AGONISTS
  [FR] TETRAHYDRONAPHTHYLPIPER- AZINES UTILISEES EN TANT QU'AGONISTES INVERSES, AGONISTES PARTIELS ET ANTAGONISTES DE 5-HT1B

  摘要：

  本发明涉及新型四氢萘哌嗪衍生物，即式(I)中R1、R2和R6如本文所定义，X为CH2或O，A为下图所示的式(G1、G2、G2a、G3、G4、G5或G6)的基团，D为式(D)的基团，其中Y、W和Z为C或N，R7如本文所定义，以及它们的盐和组合物，包括选择性5-羟色胺1(5-HT1)受体的拮抗剂、逆向激动剂和部分激动剂。本发明的化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑症、强迫症(OCD)和其他需要5-HT1激动剂或拮抗剂的疾病中具有用途。

  公开号：

  WO2005113527A1
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物的合成及抗罗得西亚锥虫的评价

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由寄生虫原生动物布氏锥虫( T. b. ) 引起，影响撒哈拉以南非洲的社区。以前，据报道四氢异喹啉支架的类似物具有抗结核病的体外活性 (IC 50  = 0.25–70.5 μM) 。罗得西亚。在这项研究中，报告了基于核心四氢异喹啉支架的 80 种化合物的合成和抗锥虫活性。揭示了详细的结构活性关系，以及抑制T. b.的五种衍生物（其中两种先前已报道） 。罗得西亚亚微摩尔范围内的生长被确定。还发现其中四种（3c、12b、17b和26a）对哺乳动物细胞具有良好的选择性（SI > 50）。计算的 logD 值和初步的 ADME 研究预测，这些化合物可能具有良好的吸收和代谢稳定性，具有被动渗透血脑屏障的能力。这使它们成为可渗透血脑屏障的抗锥虫支架的优秀线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113861

文献信息

• 2-Formylbenzenesulphonyl chloride as a reagent for the protection of phenols
  作者：M. S. Shashidhar、M. Vivekananda Bhatt

  DOI：10.1039/c39870000654

  日期：——

  2-Formylbenzenesulphonate esters of phenols are rapidly cleaved by alkali leaving carboxylate esters untouched.

  酚的2-甲酰基苯磺酸酯被碱迅速裂解，而羧酸酯保持不变。
• Tetrahydronaphthylpiperazines as 5HT1B antagonists, inverse agonists and partial agonists
  申请人：Brodney A. Michael

  公开号：US20050288304A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to novel tetrahydronaphthylpiperazines derivatives, that are compounds of the formula I wherein R 1 , R 2 and R 6 are as defined herein, X is CH 2 or O, A is a group of the formula G 1 , G 2 , G 2a , G 3 , G 4 , G 5 or G 6 depicted below, and D is a group of the formula D, wherein Y, W and Z are C or N and wherein R 7 is as defined herein and their salts and compositions which include selective antagonists, inverse agonists and partial agonists of serotonin 1 (5-HT 1 ) receptors. Compounds of the invention are useful in treating or preventing depression, anxiety, obsessive compulsive disorder (OCD) and other disorders for which a 5-HT 1 agonist or antagonist is indicated.

  本发明涉及新型四氢萘基哌嗪衍生物，其为式I的化合物 其中R1，R2和R6如本文所定义，X为CH2或O，A为下列式G1，G2，G2a，G3，G4，G5或G6的基团， D为式D的基团，其中Y，W和Z为C或N，R7如本文所定义，以及它们的盐和组合物，包括选择性拮抗剂、反向激动剂和部分激动剂5-HT1受体。本发明中的化合物可用于治疗或预防抑郁症、焦虑症、强迫症和其他需要5-HT1激动剂或拮抗剂的疾病。
• Miki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 272,278
  作者：Miki

  DOI：——

  日期：——
• Ueda et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 32,35
  作者：Ueda et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHASHIDHAR M. S.; BHATT M. VIVEKANANDA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 9, 654-656
  作者：SHASHIDHAR M. S.、 BHATT M. VIVEKANANDA

  DOI：——

  日期：——