N-phthaloylphenylglycinonitrile | 55500-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloylphenylglycinonitrile
• 英文别名: phenyl-phthalimido-acetonitrile；N-phthaloyl-2-phenyl-glycidonitrile；2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2-phenylacetonitrile；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 55500-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: ASDPXUZYZAVZRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloylphenylglycinonitrile 在 氰化钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-(4-Ethyl-5-methylthiazol-2-yl)benzylamin
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 410 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic Fluorination Mediated by Cinchona Alkaloids: Highly Enantioselective Synthesis of α-Fluoro-α-phenylglycine Derivatives
  作者：Barbara Mohar、Jérôme Baudoux、Jean-Christophe Plaquevent、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/1521-3773(20011119)40:22<4214::aid-anie4214>3.0.co;2-b

  日期：2001.11.19

  A decisive step forward: A one-step fluorination on modified cinchona alkaloids produced a new range of enantiopure fluorinating agents that display high enantioselectivities in electrophilic fluorination. The first enantioselective synthesis of N-protected α-fluorophenylglycine derivatives was achieved with an enantiomeric excess up to 94 % [Eq. (a); R=Et, CN; HMDS=hexamethyldisilazanide].

  向前迈出了决定性的一步：在修饰的金鸡纳生物碱上进行一步氟化，产生了一系列新的对映纯氟化剂，它们在亲电氟化中显示出高对映选择性。N-保护的α-氟苯基甘氨酸衍生物的首次对映选择性合成的对映体过量最高为94％。（一种）; R = Et，CN；HMDS ＝六甲基二硅氮杂]。
• Ammonium compounds bearing and electrophilic fluorine, reagent containing same, method using same and synthesis method for obtaining them
  申请人：Desmurs Jean-Roger

  公开号：US20050075501A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention concerns quaternary ammonium compounds whereof the nitrogen bears a fluorine atom. Said ammonium compounds have an asymmetric carbon atom which is spaced from the ammonium function by not more than five members. The invention is useful for enantioselective electrophilic fluorination of various substrates.

  该发明涉及季铵化合物，其中氮原子带有一个氟原子。所述铵化合物具有一个不超过五个成员与铵功能相隔的不对称碳原子。该发明可用于对各种底物进行对映选择性的亲电氟化。
• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。
• ASINGER F.; FABIAN K.; VOSSEN H.; HENTSCHEL K., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 3, 410-414
  作者：ASINGER F.、 FABIAN K.、 VOSSEN H.、 HENTSCHEL K.

  DOI：——

  日期：——
• US9701684B2
  申请人：——

  公开号：US9701684B2

  公开（公告）日：2017-07-11