(3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-nitrobutan-1-ol | 1140518-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-nitrobutan-1-ol
• CAS: 1140518-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: NALNZDSVYCPTJH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-nitrobutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-nitrobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在不对称迈克尔催化下，通过位点隔离的不相容催化剂促进乙醛作为乙醛的前体

  摘要：

  冰与火之歌！由于两种固定化催化剂的正确组合，通常无害的对甲醛可以用作有机催化不对称迈克尔加成反应中的乙醛前体（参见方案）。已证明由聚合物载体引起的位点分离对于防止否则不相容的催化剂的失活是至关重要的。

  DOI：

  10.1002/chem.201302087

文献信息

• Diphenylprolinol Silyl Ether as Catalyst of an Asymmetric, Catalytic, and Direct Michael Reaction of Nitroalkanes with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Hiroaki Gotoh、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol702545z

  日期：2007.12.1

  A catalytic enantioselective direct conjugate addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated aldehydes using diphenylprolinol silyl ether as an organocatalyst has been developed. Using this methodology as a key step, short syntheses of therapeutically useful compounds have also been accomplished.

  已经开发了使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂将硝基烷烃催化对映选择性直接共轭加成到α，β-不饱和醛上的方法。使用该方法作为关键步骤，也已经完成了对治疗有用化合物的短合成。
• Asymmetric Michael Reaction of Acetaldehyde with Nitroolefins Catalyzed by Highly Water-Compatible Organocatalysts in Aqueous Media
  作者：Yupu Qiao、Junpeng He、Bukuo Ni、Allan D. Headley

  DOI：10.1002/adsc.201200215

  日期：2012.10.8

  A novel category of diarylprolinol silyl ether catalysts which contain different lengths of alkylamine tags, was designed and synthesized. These catalysts were used, along with benzoic acid as the co-catalyst, to catalyze the asymmetric Michael reaction of the highly reactive acetaldehyde with nitroolefins. For the reactions studied, this catalytic system exhibited high reactivity in brine without

  设计并合成了一种新型的二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂，该催化剂包含不同长度的烷基胺标签。这些催化剂与苯甲酸一起用作助催化剂，用于催化高反应性乙醛与硝基烯烃的不对称迈克尔反应。对于所研究的反应，该催化体系在盐水中显示出高反应活性，而没有任何有机溶剂。对于多种硝基苯乙烯，均获得了良好的收率（30-61％）和高的对映选择性（80-97％ee）。
• Paraldehyde as an Acetaldehyde Precursor in Asymmetric Michael Reactions Promoted by Site-Isolated Incompatible Catalysts
  作者：Xinyuan Fan、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201302087

  日期：2013.8.12

  song of ice and fire! The usually innocent paraldehyde can be used as an acetaldehyde precursor in an organocatalytic asymmetric Michael addition (see scheme) thanks to the proper combination of two immobilized catalysts. The site isolation induced by the polymeric supports has proven crucial to preclude deactivation of the otherwise incompatible catalysts.

  冰与火之歌！由于两种固定化催化剂的正确组合，通常无害的对甲醛可以用作有机催化不对称迈克尔加成反应中的乙醛前体（参见方案）。已证明由聚合物载体引起的位点分离对于防止否则不相容的催化剂的失活是至关重要的。