2-[1-(4-ethyl-phenyl)-3-pyrrolidino-trans-propenyl]-pyridine | 145879-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-ethyl-phenyl)-3-pyrrolidino-trans-propenyl]-pyridine
• 英文别名: 2-[1-(4-Aethyl-phenyl)-3-pyrrolidino-trans-propenyl]-pyridin；2-[(E)-1-(4-ethylphenyl)-3-pyrrolidin-1-ylprop-1-enyl]pyridine
• CAS: 145879-91-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: QFWYRDHVRLKVQS-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethyl-phenyl)-3-pyrrolidino-propan-1-one 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-[1-(4-ethyl-phenyl)-3-pyrrolidino-trans-propenyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Triprolidine的类似物：对抗组胺活性的结构影响。

  摘要：

  据报道一些与曲普利定有关的几何异构体的合成。通过高场核Overhauser增强方法验证了先前通过UV和质子NMR进行的构型分配，并且通过针对这些化合物开发的HPLC方法评估，测试的E和Z异构体的异构体纯度大于99.5％。豚鼠回肠中曲普立啶的亲和常数（E和Z）显示效价比约为600，而在小脑部位，该比值仅为约100，这表明这两个组织中的H1受体可能不同。使用致死剂量的化合物48/80（一种有效的组胺释放剂）进行的体内试验表明，在所有受测的同分异构化合物中，曲普立啶本身是保护动物活性最高的化合物：

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb03207.x

文献信息

• Adamson et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 312,315
  作者：Adamson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl substituted antihistamines
  申请人：BURROUGHS WELLCOME CO

  公开号：US02712023A1

  公开（公告）日：1955-06-28
• Analogues of Triprolidine: Structural Influences upon Antihistamine Activity
  作者：A F Casy、C R Ganellin、A D Mercer、C Upton

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1992.tb03207.x

  日期：2011.4.12

  tests using a lethal dose of compound 48/80 (a potent histamine-releasing agent) demonstrated that triprolidine itself was the most active compound to protect the animal among all the isomeric compounds tested: in all isomeric pairs the E-configuration possessed superior activity over Z. The disposition of the aryl groups in these geometrically constrained compounds mimics that seen in the structurally

  据报道一些与曲普利定有关的几何异构体的合成。通过高场核Overhauser增强方法验证了先前通过UV和质子NMR进行的构型分配，并且通过针对这些化合物开发的HPLC方法评估，测试的E和Z异构体的异构体纯度大于99.5％。豚鼠回肠中曲普立啶的亲和常数（E和Z）显示效价比约为600，而在小脑部位，该比值仅为约100，这表明这两个组织中的H1受体可能不同。使用致死剂量的化合物48/80（一种有效的组胺释放剂）进行的体内试验表明，在所有受测的同分异构化合物中，曲普立啶本身是保护动物活性最高的化合物：