methyl 3-{[(2,6-dichloro-5-methyl-3-pyridinyl)methyl](2-methyl-2-propenyl)amino}propanoate | 1141990-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-{[(2,6-dichloro-5-methyl-3-pyridinyl)methyl](2-methyl-2-propenyl)amino}propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[(2,6-dichloro-5-methylpyridin-3-yl)methyl-(2-methylprop-2-enyl)amino]propanoate
• CAS: 1141990-32-0
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 331.242
• InChiKey: VBTCADQCBDJBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{[(2,6-dichloro-5-methyl-3-pyridinyl)methyl](2-methyl-2-propenyl)amino}propanoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氧气 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到methyl 2-chloro-8-hydroxy-3-methyl-6-(2-methyl-2-propenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥接 5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶，石杉碱 A 的类似物：作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成、建模研究和评估

  摘要：

  6,8-桥接 5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶的衍生物，设计为石杉碱 A 的类似物，合成并评估为乙酰胆碱酯酶抑制剂。在第一种方法中，C3-桥接萘啶是通过内部亲核芳香取代 2-氯-3-(1-哌啶基甲基)吡啶前体在 1-哌啶基环部分上含有 3-CO2Me 基团来构建的。或者，应用 6,8-二烯丙基取代的四氢-1,6-萘啶的闭环复分解来构建不饱和 C4 桥。一些目标化合物显示出对乙酰胆碱酯酶的抑制，但低于石杉碱甲。抑制活性的相对顺序可以通过基于乙酰胆碱酯酶 - 石杉碱甲复合物的已知晶体结构的比较对接模拟研究来合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800972
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(2-methylprop-2-enylamino)propanoate 、 3-(bromomethyl)-2,6-dichloro-5-methylpyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 3-{[(2,6-dichloro-5-methyl-3-pyridinyl)methyl](2-methyl-2-propenyl)amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  桥接 5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶，石杉碱 A 的类似物：作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成、建模研究和评估

  摘要：

  6,8-桥接 5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶的衍生物，设计为石杉碱 A 的类似物，合成并评估为乙酰胆碱酯酶抑制剂。在第一种方法中，C3-桥接萘啶是通过内部亲核芳香取代 2-氯-3-(1-哌啶基甲基)吡啶前体在 1-哌啶基环部分上含有 3-CO2Me 基团来构建的。或者，应用 6,8-二烯丙基取代的四氢-1,6-萘啶的闭环复分解来构建不饱和 C4 桥。一些目标化合物显示出对乙酰胆碱酯酶的抑制，但低于石杉碱甲。抑制活性的相对顺序可以通过基于乙酰胆碱酯酶 - 石杉碱甲复合物的已知晶体结构的比较对接模拟研究来合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800972