thioacetic acid (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-nitro-ethyl) ester | 1669-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: thioacetic acid (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-nitro-ethyl) ester
• 英文别名: 2-Nitro-1-acetylmercapto-1-<3,4-methylendioxy-phenyl>-aethan；1-acetylsulfanyl-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-nitro-ethane；S-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitro-ethyl] ethanethioate；S-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroethyl] ethanethioate
• CAS: 1669-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅S
• 分子量: 269.278
• InChiKey: BQVOGCHEJCUTMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((E)-2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole 、 硫代乙酸 在 chiral (3,5-CF₃-C₆H₃),(2-Me₂N-cHex)-thiourea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到thioacetic acid (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-nitro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酸的有机催化不对称共轭加成反应到β-硝基苯乙烯中

  摘要：

  已经开发出一种用于硫代乙酸与一系列反式-β-硝基苯乙烯的有机催化，对映选择性迈克尔加成反应的方法。由手性胺硫脲有机催化剂促进的过程以高收率和最高70％ee进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.036

文献信息

• Organocatalytic asymmetric conjugate addition of thioacetic acid to β-nitrostyrenes
  作者：Hao Li、Jian Wang、Liansuo Zu、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.036

  日期：2006.4

  A method for organocatalytic, enantioselective Michael addition reactions of thioacetic acid with a range of trans-β-nitrostyrenes has been developed. The processes, promoted by the chiral amine thiourea organocatalyst, take place in high yields with up to 70% ee.

  已经开发出一种用于硫代乙酸与一系列反式-β-硝基苯乙烯的有机催化，对映选择性迈克尔加成反应的方法。由手性胺硫脲有机催化剂促进的过程以高收率和最高70％ee进行。