trans-3-Anilino-acrylsaeuremethylester | 7542-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-Anilino-acrylsaeuremethylester
• 英文别名: (E)-methyl 3-(phenylamino)acrylate；methyl (E)-3-anilinoprop-2-enoate
• CAS: 7542-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: DLMNOVFTAIOSQN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 苯胺 生成 trans-3-Anilino-acrylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2526 - 2545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 1,2-Dihydroquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives from Methyl 3-(Arylamino)acrylates with Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Takahiro Mori、Motohiro Akazome

  DOI：10.1055/s-0030-1258229

  日期：2010.11

  The reaction of methyl 3-(arylamino)acrylates with hydrogen iodide gave 1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivatives at room temperature. This reaction proceeds efficiently in alcoholic solvent; bulky tert-butyl alcohol is the best solvent to give the 1,2-dihydroquinoline derivatives. It is particularly interesting that hydrogen iodide is the most efficient acid to achieve this reaction in tert-butyl

  3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢的反应在室温下得到1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物。该反应在醇溶剂中有效地进行。大体积的叔丁醇是产生1,2-二氢喹啉衍生物的最佳溶剂。特别有趣的是，碘化氢是在叔丁醇中完成该反应的最有效的酸。苯环上的各种取代基是适用的。带有带有给电子基团的间位取代的苯环的化合物以良好的产率产生相应的1，2-二氢喹啉衍生物。 环化-碘化氢-杂环-溶剂效应-取代基效应
• Solvent-Free Synthesis of Enamines from Alkyl Esters of Propiolic or But-2-yne Dicarboxylic Acid in a Ball Mill
  作者：Achim Stolle、Rico Thorwirth

  DOI：10.1055/s-0030-1261179

  日期：2011.9

  A solvent-free method for the addition of amines to dialkylacetylendicarboxylates or alkylpropiolates using a planetary ball mill was developed. Conversion of educts was quantitative within five minutes without use of any catalyst or base. Beside the E-/Z-isomers, no side products were formed. addition - amines - alkynes - enamines - green chemistry

  开发了一种无溶剂的方法，该方法使用行星式球磨机将胺添加到二烷基乙酰基己二酸酯或烷基丙酸酯中。在不使用任何催化剂或碱的情况下，离析物的转化在五分钟内是定量的。在E- / Z-异构体旁边，未形成副产物。 加成-胺-炔烃-烯胺-绿色化学
• Palladium-assisted multicomponent cyclization of aromatic aldehydes, arylamines and terminal olefins under molecular oxygen: an assembly of 1,4-dihydropyridines
  作者：Huanfeng Jiang、Xiaochen Ji、Yibiao Li、Zhengwang Chen、Azhong Wang

  DOI：10.1039/c1ob05440f

  日期：——

  reactions of aldehydes, amines and olefins proceeded smoothly to give 2,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) using molecular oxygen as a sole oxidant. It also provides efficient Pd-catalyzed aerobic oxidation access to the anti-Markovnikov oxidative amination products of olefins from primary aromatic amines and alkenes. The method is atom-efficient, using cheap and easily available starting

  醛，胺和烯烃的钯辅助一锅三组分反应顺利进行，得到2,6-未取代的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs），使用分子氧作为唯一氧化剂。它还提供了有效的Pd催化的好氧氧化途径，以从伯芳族胺和烯烃得到烯烃的抗Markovnikov氧化胺化产物。该方法是原子有效的，使用便宜且容易获得的起始原料和对环境无害的氧化剂。
• Solid-state silica gel-catalyzed synthesis of fluorescent polysubstituted 1,4- and 1,2-dihydropyridines
  作者：Jovana Aleksić、Milovan Stojanović、Jakša Bošković、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1039/d2ob02119f

  日期：——

  We present the green, highly atom-economical, solid-state silica gel-catalyzed synthesis of polysubstituted 1,4- and 1,2-dihydropyridines (DHPs) from commercially available materials, amines and ethyl propiolate. The DHP skeleton was assembled by heating the reactants and silica gel in a closed vessel. Aliphatic amines provided 1,4-isomers as the main or only DHP products, but the reactions of aromatic

  我们展示了一种绿色、高度原子经济、固态硅胶催化合成多取代 1,4- 和 1,2-二氢吡啶 (DHPs) 的方法，原料为市售材料、胺和丙炔酸乙酯。通过在密闭容器中加热反应物和硅胶来组装 DHP 骨架。脂肪胺提供 1,4-异构体作为主要或唯一的 DHP 产物，但芳香胺的反应产生 1,4- 和 1,2- 异构体的混合物。据我们所知，这是第一个通过胺与丙炔酸酯反应形成 1,2-DHP 结构的例子。添加1质量百分比的H 2 SO 4到硅胶将产品分布转移到 1,4-DHP 作为主要或唯一获得的异构体。实验和理论分析导致在通往 DHP 的途中鉴定了两个关键中间体，并解释了观察到的区域异构体比率。1,2-DHP 在 MeOH 中显示蓝青色荧光，相对于硫酸奎宁Φ = 0.58 的量子产率Φ = 0.10–0.22，1,4 -DHP 显示蓝紫色荧光，Φ = 0.09–0.81。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Pyridon-3-carbonsäuren, 1-Cyclopropyl-4-Pyridon-3-Carbonsäurederivate und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0004279B1

  公开（公告）日：1982-12-29