N,N-diethyl-N'-(p-toluenesulfonyl)-1,3-benzenediamine | 32763-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-(p-toluenesulfonyl)-1,3-benzenediamine
• 英文别名: N-(3-(diethylamino)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[3-(diethylamino)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 32763-28-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 318.44
• InChiKey: MVAZVUGYNUWNNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N'-(p-toluenesulfonyl)-1,3-benzenediamine 以 氯仿 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.02h， 生成 (E)-N-(5-(diethylamino)-2-(2-(6-(diethylamino)-2-oxo-1-tosylindolin-3-ylidene)-2-hydroxy-1-(tributyl-λ5-phosphaneylidene)ethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  膦介导的二苯胺方酸染料的脱芳构骨架重排

  摘要：

  磷 (III) 介导的邻位取代的二苯胺方酸染料的脱芳构化导致不寻常的骨架重排，从而提供具有 C3 侧链的外来高度共轭苯并呋喃酮和羟吲哚支架，该 C3 侧链由烯醇、磷叶立德和2,4-二取代苯胺。采用实验和计算分析，机械评估揭示了对苯胺邻位取代基的酸度的显着依赖性。值得注意的是，重排加合物在存在布朗斯台德酸的情况下经历了快速和完全恢复为母方方酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00248
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-N,N-二乙基苯胺 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N,N-diethyl-N'-(p-toluenesulfonyl)-1,3-benzenediamine
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Bogumila; Rachwal, Stanislaw, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, p. 337 - 345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monoazo dye
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0132920A1

  公开（公告）日：1985-02-13

  Water-soluble monoazo dyes for polyamide fibres wherein the diazo component is 5-aminoiso- thiazole-4-sulphonic acid and the coupling component is an arylamine having no sulphonic acid groups.

  用于聚酰胺纤维的水溶性单偶氮染料，其中重氮组分为 5-氨基异噻唑-4-磺酸，偶合组分为不含磺酸基团的芳基胺。
• US4373102A
  申请人：——

  公开号：US4373102A

  公开（公告）日：1983-02-08
• US4582897A
  申请人：——

  公开号：US4582897A

  公开（公告）日：1986-04-15
• Katritzky, Alan R.; Rachwal, Bogumila; Rachwal, Stanislaw, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, p. 337 - 345
  作者：Katritzky, Alan R.、Rachwal, Bogumila、Rachwal, Stanislaw

  DOI：——

  日期：——
• A Phosphine-Mediated Dearomative Skeletal Rearrangement of Dianiline Squaraine Dyes
  作者：Emily P. Bacher、Kevin J. Koh、Antonio J. Lepore、Allen G. Oliver、Olaf Wiest、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00248

  日期：2021.4.16

  A phosphorus(III)-mediated dearomatization of ortho-substituted dianiline squaraine dyes results in an unusual skeletal rearrangement to provide exotic, highly conjugated benzofuranone and oxindole scaffolds bearing a C3 side chain comprised of a linear conflagration of an enol, a phosphorus ylide, and 2,4-disubstituted aniline. Employing experimental and computational analysis, a mechanistic evaluation

  磷 (III) 介导的邻位取代的二苯胺方酸染料的脱芳构化导致不寻常的骨架重排，从而提供具有 C3 侧链的外来高度共轭苯并呋喃酮和羟吲哚支架，该 C3 侧链由烯醇、磷叶立德和2,4-二取代苯胺。采用实验和计算分析，机械评估揭示了对苯胺邻位取代基的酸度的显着依赖性。值得注意的是，重排加合物在存在布朗斯台德酸的情况下经历了快速和完全恢复为母方方酸。