2-(4-methoxybenzyl)-3-<(E)-2-phenylethylidene>-1-isoindolinone | 131523-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-3-<(E)-2-phenylethylidene>-1-isoindolinone
• 英文别名: (3E)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(2-phenylethylidene)isoindol-1-one
• CAS: 131523-26-7
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: QLHHRIOKFNLJLA-XQNSMLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-3-<(E)-2-phenylethylidene>-1-isoindolinone 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到2-(4-hydroxybenzyl)-3-<(E)-2-phenylethylidene>-1-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和相关化合物。七。具有对血栓烷A2类似物（U-46619）诱导的血管收缩具有抑制活性的1-异吲哚啉酮衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  我们已经合成了一系列新型的1-isoindolinone衍生物，它们抑制了由血栓烷A2类似物U-46619诱导的猪冠状动脉的收缩。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.529
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 反应 3.83h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-3-<(E)-2-phenylethylidene>-1-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  一种有效的一锅合成的3-（芳基和烷基）亚甲基-1- ħ -isoindolin -1-酮通过芳炔的环化和Horner反应ø - （和米- ）halogeno- Ñ -phosphorylmethylbenzamide衍生物

  摘要：

  通过涉及2-（或3-）卤代-N-的锂化的一锅反应序列，合成了一系列3-（烷基和芳基）亚甲基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮衍生物。磷酰基甲基苯甲酰胺，芳烃中间体的环化，金属迁移以及所得磷酸化氨基碳负离子与所选芳香族和脂肪族醛的霍纳反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00680-7

文献信息

• Practical synthesis of 3-(2-arylethylidene)isoindolin-1-ones (analogues of AKS-182) and 3-(2-arylethylidene)isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Mario Ordóñez、Angel Palillero-Cisneros、Victoria Labastida-Galván、Joel Luis Terán-Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130838

  日期：2020.1

  method is reported for the synthesis of 3-(2-aryl-ethylidene)isoindolin-1-ones and 3-(2-arylethylidene)isobenzofuran-1(3H)-ones, proceeding with good to excellent yields and (E:Z) selectivity. This methodology involves the sequential reduction-dehydration reaction of readily obtained 3-(2-oxo-2-arylethyl)isoindolin-1-ones and 3-(2-oxo-2-arylethyl)isobenzofuran-1(3H)-ones followed by a base-catalyzed

  报道了一种简单实用的方法来合成3-（2-芳基-亚乙基）异吲哚啉-1-酮和3-（2-芳基-亚乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮，产率高至优。 （E：Z）选择性。该方法涉及容易获得的3-（2-氧代-2-芳基乙基）异吲哚啉-1-酮和3-（2-氧代-2-芳基乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮的顺序还原脱水反应。通过在乙腈中与K 2 CO 3进行碱催化的双键异构化来实现。使用该方法已经完成了对AKS-182的简明合成的开发。
• Synthesis and inhibitory activity of isoindolinone derivatives on thromboxane A2 analog (U-46619)-induced vasocontraction.
  作者：Yoshiaki KATO、Hirosato EBIIKE、Kazuo ACHIWA、Naoki ASHIZAWA、Toshio KURIHARA、Fujio KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.38.2060

  日期：——

  Newly synthesized isoindolinone derivatives inhibited the contraction of pig coronary artery induced by U-46619, a thromboxane A2 analog.

  新合成的异吲哚酮衍生物可抑制血栓素 A2 类似物 U-46619 诱导的猪冠状动脉收缩。
• An efficient one-pot synthesis of 3-(aryl and alkyl)methylene-1H-isoindolin-1-ones via aryne cyclization and Horner reaction of o-(and m-)halogeno-N-phosphorylmethylbenzamide derivatives
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00680-7

  日期：1997.7

  A series of 3-(alkyl and aryl)methylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one derivatives was synthesized by a one-pot reaction sequence involving lithiation of 2- (or 3-)halogeno-N-phosphorylmethylbenzamides, cyclization of the aryne intermediate, metal migration and Horner reaction of the resulting phosphorylated aminocarbanion with selected aromatic and aliphatic aldehydes.

  通过涉及2-（或3-）卤代-N-的锂化的一锅反应序列，合成了一系列3-（烷基和芳基）亚甲基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮衍生物。磷酰基甲基苯甲酰胺，芳烃中间体的环化，金属迁移以及所得磷酸化氨基碳负离子与所选芳香族和脂肪族醛的霍纳反应。
• Prostanoids and Related Compounds. VII. Synthesis and Inhibitory Activity of 1-Isoindolinone Derivatives Possessing Inhibitory Activity against Thromboxane A2 Analog (U-46619)-Induced Vasoconstriction.
  作者：Yoshiaki KATO、Masumi TAKEMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.47.529

  日期：——

  We have synthesized a series of novel 1-isoindolinone derivatives, which inhibited the contraction of pig coronary artery induced by U-46619, a thromboxane A2 analog.

  我们已经合成了一系列新型的1-isoindolinone衍生物，它们抑制了由血栓烷A2类似物U-46619诱导的猪冠状动脉的收缩。