(5RS)-5-[(RS/SR)-1-hydroxybenzyl]-4-methoxyfuran-2(5H)-one | 78376-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5RS)-5-[(RS/SR)-1-hydroxybenzyl]-4-methoxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(hydroxy-phenyl-methyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one；(+/-)-Threo-4-methoxy-5-(phenylhydroxymethyl)-2(5H)-furanone；2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 78376-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: HQJMJWOKHKBZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5RS)-5-[(RS/SR)-1-hydroxybenzyl]-4-methoxyfuran-2(5H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (Z)-5-benzylidene-3-bromo-4-methoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  tetronic酸衍生的γ-内酯的区域选择性溴化和金属催化的后官能化：有效地获得新的γ-羟乙酸酯衍生物

  摘要：

  完成了几种甲基和苄基γ-γ-亚硝酸酯的合成，发现使用溴或N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的这些衍生物的溴化反应在温和条件下发生。以中等至良好的收率制备了几种衍生自四氢苯甲酸的新的溴化γ-不饱和内酯，其中一些特征在于单晶X射线衍射。在Sonogashira交叉偶联反应中，对两种溴衍生的γ-亚苄基甲基四酸酯进行了初步反应性研究，还制备了在Cu（I）催化条件下制备1,2,3-三唑衍生的γ-亚苄基甲基四酸酯。这些溴化的γ-亚苄基四价酸盐是生产多种γ-内酯的有用平台。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.106
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基丁-2-烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 二异丙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (5RS)-5-[(RS/SR)-1-hydroxybenzyl]-4-methoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Al-Bayati, Redha I. H.; Ayoub, Miqdad T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 717 - 742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Rapid Entry to Diverse γ-Ylidenetetronate Derivatives through Regioselective ­Bromination of Tetronic Acid Derived γ-Lactones and Metal-Catalyzed Postfunctionalization
  作者：Nicolas Chopin、Hikaru Yanai、Shinya Iikawa、Guillaume Pilet、Jean-Philippe Bouillon、Maurice Médebielle

  DOI：10.1002/ejoc.201500663

  日期：2015.10

  conditions. Some brominated materials were employed in representative Stille, Suzuki–Miyaura, and Sonogashira cross-coupling reactions to yield functionalized methyl and benzyl γ-ylidenetetronate derivatives. Compounds that resulted from the Sonogashira cross-coupling reactions were desilylated and converted into 1,2,3-triazole derivatives through a copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction with

  通过在新的两步或三步醛醇缩合/脱水序列中将甲基和苄基四氢萘与（杂）芳基醛缩合，合成了一系列不同的甲基和苄基 γ-亚基四氢萘衍生物。在温和条件下发生甲基和苄基 γ-亚基内酯的溴化，以提供相应的 C-3-溴化 γ-不饱和内酯。二溴化和三溴化 γ-内酯的制备条件略有不同。在代表性的 Stille、Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira 交叉偶联反应中使用了一些溴化材料，以产生功能化的甲基和苄基 γ-ylidenetetronate 衍生物。由 Sonogashira 交叉偶联反应产生的化合物被脱甲硅烷基化并通过铜 (I) 催化 1, 转化为 1,2,3-三唑衍生物。
• Highly Regioselective 3-Hydroxyalkylations of Boron 4-Methoxy-2-furanolates: A New Entry to 5-Unsubstituted and 5-Monosubstituted 3-Acyl-4-O-Methyl Tetronates
  作者：Franz F. Paintner、Lars Allmendinger、Gerd Bauschke

  DOI：10.1055/s-2001-18071

  日期：——

  Boron 4-methoxy-2-furanolates generated in situ from 5-unsubstituted and 5-monosubstituted 4-O-methyl tetronates undergo highly regioselective 3-hydroxyalkylations with aldehydes to give 5-unsubstituted and 5-monosubstituted 3-acyl-4-O-methyl tetronates, respectively, in good overall yields after oxidation of the intermediate alcohols with 2-iodoxybenzoic acid.

  由 5-未取代和 5-单取代的 4-O- 甲基四硼酸酯原位生成的 4-甲氧基-2-呋喃醇酸硼酯与醛发生高区域选择性 3-羟基烷基化反应，生成 5-未取代和 5-单取代的 3-酰基-4-O-甲基四硼酸酯，中间醇与 2-iodoxybenzoic acid 氧化后，总产率良好。
• 2-trimethylsilyloxy-4-methoxyfuran: An excellent synthon for the production of 50substituted tetronates (40methoxybutenolides).
  作者：Andrew Pelter、Redha Al-Bayati、Wynne Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86829-x

  日期：1982.1
• The structure and synthesis of fadyenolide, a new butemolide from
  作者：Andrew Pelter、Redha AI-Bayati、Rudolf Ha̋nsel、Hildegard Dinter、Basil Burke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90373-9

  日期：1981.1
• PELTER, A.;AL-BAYATI, R.;LEWIS, W., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 3, 353-356
  作者：PELTER, A.、AL-BAYATI, R.、LEWIS, W.

  DOI：——

  日期：——