(2R,3R,5R,6R)-2,6-Bis(hydroxymethyl)-3,4,5-piperidinetriol | 76215-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,5R,6R)-2,6-Bis(hydroxymethyl)-3,4,5-piperidinetriol
• 英文别名: (2R,3S,5R,6R)-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol；β-homoaltronojirimycin；2,6-dideoxy-2,6-imino-D-glycero-D-gluco-heptitol
• CAS: 76215-89-9；119557-99-2；127995-29-3；127995-31-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: CLVUFWXGNIFGNC-IECVIRLLSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113.18
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R,6R)-2,6-Bis(hydroxymethyl)-3,4,5-piperidinetriol
  参考文献：
  名称：

  氨基庚糖醇作为糖苷酶抑制剂：α-同型甘露糖霉素和6-表-同型甘露糖苷的合成以及甘露糖苷酶和岩藻糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  庚内酯的C-2和C-6通过氮连接在一起，得到α-同甘露糖霉素（HMJ）和6-e-α-同甘露糖霉素；据报道，这些亚氨基庚糖醇对某些α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93952-8

文献信息

• Iminoheptitols as glycosidase inhibitors: Synthesis of α-homomannojirimycin, 6-epi-α-homomannojirimycin and of a highly substituted pipecolic acid
  作者：Ian Bruce、George W.J. Fleet、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89047-5

  日期：——

  In a search for a mannopyranose analogue which inhibits α-mannosidases but not α-fucosidases, α-homonojirimycin was prepared; the syntheses of 6-epi-α-homonojirimycin and of 2,6-dideoxy-2,6-imino-L-glycero-D-talo-heptonic acid (a highly substituted pipecolic acid) are also reported.

  为了寻找能抑制α-甘露糖苷酶而不抑制α-岩藻糖苷酶的甘露吡喃糖类似物，制备了α-homonojirimycin。还报道了6-表位-α-高新霉素和2，6-二脱氧-2,6-亚氨基-L-甘油-D - talo-庚酸（高度取代的哌康酸）的合成。
• Method for azide displacement of alpha-triflates of 1,5-lactones
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0427693A1

  公开（公告）日：1991-05-15

  Reactions of azide ion with 2-O-trifluoro­methanesulphonates of both 3,4:6,7-di-O-isopropyl­idene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone (1) and of 3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-­heptono-1,5-lactone (2) are disclosed to give predominantly 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-­isopropylidene-D-glycero-D-galacto-heptono-1,5-­lactone (4) initially which then isomerizes under moderate reaction conditions to 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-­isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-­lactone (3).

  本研究公开了叠氮离子与 3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯 (1) 和 3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯 (2) 的 2-O-三氟甲磺酸盐的反应，主要得到 2-叠氮-2-脱氧-3,4,6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯 (4)：6,7- 二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯（4），然后在中等反应条件下异构化为 2-叠氮-2-脱氧-3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯（3）。
• Synthesis of mannojirimycin derivatives
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0427694A1

  公开（公告）日：1991-05-15

  α-Homomannojirimycin (1) and 6-epi-homomannojirimycin (2) are each synthesized from 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-­isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone (3) in which the side chain acetonide is hydrolyzed to give the corresponding diol which is then protected with a silyl protecting agent to form a silyl ether. The latter compound is used as a divergent intermediate in which the piperidine ring is formed by joining the nitrogen function at C-2 to C-6 (A) with inversion of configuration at C-6 to form 6-­epi-homomannojirimycin or (B) with retention of configuration at C-6 to form α-homomannojirimycin.

  α-高甘露尻霉素（1）和 6-表高甘露尻霉素（2）分别由 2-叠氮-2-脱氧-3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-卤代-庚-1,5-内酯（3）合成，其中侧链丙酮水解后得到相应的二元醇，然后用硅烷保护剂保护形成硅烷醚。后一种化合物可用作发散中间体，其中的哌啶环是通过将 C-2 位的氮功能连接到 C-6 位形成的（A），C-6 位的构型发生反转，形成 6-epi-homannojirimycin；或（B）C-6 位的构型保持不变，形成 α-homannojirimycin。
• Eight Stereoisomers of Homonojirimycin from <scp>d</scp>-Mannose
  作者：Gabriel M. J. Lenagh-Snow、Sarah F. Jenkinson、Scott J. Newberry、Atsushi Kato、Shinpei Nakagawa、Isao Adachi、Mark R. Wormald、Akihide Yoshihara、Kenji Morimoto、Kazuya Akimitsu、Ken Izumori、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/ol3005744

  日期：2012.4.20

  Although there are 32 6-azidoheptitols, there are only 16 homonojirimycin (HNJ) stereoisomers. Two epimeric azidoalditols derived from D-mannose allow the synthesis in water of eight stereoisomers of HNJ.
• Holt, Karen E.; Leeper, Finian J.; Handa, Sheetal, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 231 - 234
  作者：Holt, Karen E.、Leeper, Finian J.、Handa, Sheetal

  DOI：——

  日期：——