2-aminomethyl-3-(4-fluoro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one | 330796-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-aminomethyl-3-(4-fluoro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(aminomethyl)-3-(4-fluorophenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 330796-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃O
• 分子量: 269.278
• InChiKey: NPIUMOLIURAEKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminomethyl-3-(4-fluoro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one 、 3-(三氟甲基)异氰酸苯酯 以 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到1-4-氯-3-(三氟甲基)苯基-3-3-(4-氟苯基)-4-氧代-喹唑啉-2-甲基脲
  参考文献：
  名称：

  Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto

  摘要：

  本发明提供了一种方法和试剂，通过将细胞与刺猬拮抗剂（如小分子）接触，以足够量来抑制由刺猬增益功能引起的异常生长状态，例如激动正常的ptc途径或拮抗刺猬活性。

  公开号：

  US06545005B1
• 作为产物：
  描述：

  [3-(4-fluoro-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 钯 氢气 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to give the title amine (4) (40 mg, 93%) as a yellow solid的产率得到2-aminomethyl-3-(4-fluoro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto

  摘要：

  本发明提供了一种抑制由于Hedgehog增益功能引起的异常生长状态的方法和试剂，通过使用Hedgehog拮抗剂（如小分子）与细胞接触，以足够的量来抑制异常生长状态，例如激活正常的ptc途径或拮抗Hedgehog活性。

  公开号：

  US06545005B1

文献信息

• Novel quinazolinone derivatives as 5-HT7 receptor ligands
  作者：Yong Ho Na、Sung Ho Hong、Jung Hyang Lee、Woo-Kyu Park、Du-Jong Baek、Hun Yeong Koh、Yong Seo Cho、Hyunah Choo、Ae Nim Pae

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.049

  日期：2008.3

  the 5-HT(7) receptor of the quinazolinone library 1, which was designed with various substituents (X, Y, R(1), and R(2)) on the aromatic rings and different carbon chain length. Total 85 compounds of the quinazolinone library 1 were synthesized and the binding affinities of all the synthesized compounds were obtained by radioligand binding assay for the 5-HT(7) receptor. Among the 85 compounds, 24

  5-HT（7）受体拮抗剂在动物模型中产生了抗抑郁样作用，并且5-HT（7）受体参与了其他病理生理机制，例如温度调节，学习和记忆以及睡眠，这一点已被各种研究重点介绍。作为我们发现新型5-HT（7）受体拮抗剂的工作之一，我们在此报告喹唑啉酮文库1的5-HT（7）受体的合成和结合亲和力，该库设计有各种取代基（X，Y，R（1）和R（2））在芳香环上和不同的碳链长度。合成了喹唑啉酮文库1的总共85种化合物，并通过放射性配体结合测定法对5-HT（7）受体获得了所有合成化合物的结合亲和力。在85种化合物中，24种化合物显示出非常好的结合亲和力，IC（50）值低于100 nM。IC（50）值低于100 nM的化合物主要具有o-OMe或o-OEt作为R（2）取代基。具有最佳结合亲和力的化合物为1-68，其中IC（50）值为12 nM。在体内动物研究中，某些合成的化合物在小鼠的强迫游泳试验中确实具有抗抑郁活性。
• MEDIATORS OF HEDGEHOG SIGNALING PATHWAYS, COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：Guicherit Oivin M.

  公开号：US20110077256A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function by contacting the cell with a hedgehog antagonist, such as a small molecule, in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize hedgehog activity.

  本发明提供了一种通过使用hedgehog拮抗剂（例如小分子）与细胞接触，以足够的量抑制因hedgehog增强功能而导致的异常生长状态的方法和试剂。这种拮抗剂足以激活正常的ptc通路或拮抗hedgehog活性。
• Mediators of hedgehog signalling pathways, compositions and uses related thereto
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：EP1516876A1

  公开（公告）日：2005-03-23

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function by contacting the cell with a hedgehog antagonist, such as a small molecule, in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize hedgehog activity.

  本发明提供了抑制刺猬功能获得所导致的异常生长状态的方法和试剂，其方法是将细胞与刺猬拮抗剂（如小分子）接触，使其达到异常生长状态所需的足够量，如激动正常的 ptc 通路或拮抗刺猬的活性。
• Potent Inhibitors of the Hedgehog Signaling Pathway
  作者：Shirley A. Brunton、John H. A. Stibbard、Lee L. Rubin、Lawrence I. Kruse、Oivin M. Guicherit、Edward A. Boyd、Steven Price

  DOI：10.1021/jm070694n

  日期：2008.3.13

  A small family of phenyl quinazolinone ureas is reported as potent modulators of Hedgehog protein function. Preliminary SAR studies of the urea substituent led to a nanomolar Hedgehog antagonist.
• US6545005B1
  申请人：——

  公开号：US6545005B1

  公开（公告）日：2003-04-08