5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸甲酯 | 872619-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 872619-43-7
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂
• mdl: MFCD15529254
• 分子量: 255.071
• InChiKey: QFENDXLPFBGAIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需密封保存并在干燥处存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以91.5%的产率得到5-溴-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种5-溴-7-氮杂吲哚的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑溴‑7‑氮杂吲哚的合成方法，首先以2,5‑二溴‑2‑氨基吡啶和3,3‑二乙氧基丙酸甲酯合成(E)‑3‑((3,5‑二溴吡啶‑2‑基)亚氨基)丙酸甲酯，再以(E)‑3‑((3,5‑二溴吡啶‑2‑基)亚氨基)丙酸甲酯合成5‑溴‑1H‑吡咯[2,3‑b]嘧啶‑3‑羧酸甲酯，最后以5‑溴‑1H‑吡咯[2,3‑b]嘧啶‑3‑羧酸甲酯合成5‑溴‑7‑氮杂吲哚。本发明反应步骤少，易于操作，反应步骤的收率高，可以实现工业化，可以进行百公斤级生产，并保证较高的产品收率。

  公开号：

  CN108997340B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((3,5-dibromopyridin-2-yl)imino)propionic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以84.6%的产率得到5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种5-溴-7-氮杂吲哚的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑溴‑7‑氮杂吲哚的合成方法，首先以2,5‑二溴‑2‑氨基吡啶和3,3‑二乙氧基丙酸甲酯合成(E)‑3‑((3,5‑二溴吡啶‑2‑基)亚氨基)丙酸甲酯，再以(E)‑3‑((3,5‑二溴吡啶‑2‑基)亚氨基)丙酸甲酯合成5‑溴‑1H‑吡咯[2,3‑b]嘧啶‑3‑羧酸甲酯，最后以5‑溴‑1H‑吡咯[2,3‑b]嘧啶‑3‑羧酸甲酯合成5‑溴‑7‑氮杂吲哚。本发明反应步骤少，易于操作，反应步骤的收率高，可以实现工业化，可以进行百公斤级生产，并保证较高的产品收率。

  公开号：

  CN108997340B

文献信息

• BCL-XL Inhibitory Compounds and Antibody Drug Conjugates Including the Same
  申请人：Ackler Scott L.

  公开号：US20160158377A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Small molecule Bcl-xL inhibitors and Antibody Drug Conjugates (ADCs) comprising small molecule Bcl-xL inhibitors are disclosed herein. The Bcl-xL inhibitors and ADCs of the disclosure are useful for, among other things, inhibiting anti-apoptotic Bcl-xL proteins as a therapeutic approach towards the treatment of diseases that involve a dysregulated apoptosis pathway.

  小分子Bcl-xL抑制剂和包括小分子Bcl-xL抑制剂的抗体药物结合物（ADCs）在此披露。披露的Bcl-xL抑制剂和ADCs可用于抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白，作为治疗涉及失调凋亡途径的疾病的治疗方法之一。
• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018011628A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT-ANTICORPS ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214301A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成物和使用方法。
• PYRROLOPYRIMIDINE ITK INHIBITORS
  申请人：ACLARIS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200048262A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Disclosed herein are arylpyridinone compounds and compositions useful in the treatment of ITK mediated diseases, such as inflammation, having the structures of Formulas (I)-(IV): wherein the R groups, m, n, and X are as defined in the detailed description. Methods of inhibition of ITK activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一种芳基吡啶酮化合物和组合物，适用于治疗由ITK介导的疾病，如炎症，其结构如下式（I）-（IV）： 其中R基团，m，n和X的定义如详细描述中所述。还提供了在人类或动物主体中抑制ITK活性的方法。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINYL, PYRROLO[2,3-B]PYRAZINYL, PYRROLO[2,3-B]PYRIDINYL ACRYLAMIDES AND EPOXIDES THEREOF<br/>[FR] PYRROLO [2,3-D] PYRIMIDINYL, PYRROLO[2,3-B] PYRAZINYL, PYRROLO [2,3-B] PYRIDINYL ACRYLAMIDES ET LEUR ÉPOXYDES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016178110A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides pharmaceutically active pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyl, pyrrolo[2,3- b]pyrazinyl,and pyrrolo[2,3-b]pyridinyl acrylamides, epoxides,and analogues thereof. Such compounds are useful for inhibiting Janus Kinase (JAK). This invention also is directed to compositions comprising methods for making such compounds, and methods for treating and preventing conditions mediated by JAK.

  本发明提供了具有药用活性的吡咯并[2,3-d]嘧啶基、吡咯并[2,3-b]吡嗪基和吡咯并[2,3-b]吡啶基的丙烯酰胺、环氧化物及其类似物。这些化合物对于抑制Janus激酶（JAK）具有用处。本发明还涉及包含制备这类化合物的方法的组合物，以及治疗和预防由JAK介导的疾病的方法。