2-[4-(4-Cyclohexylpiperazin-1-yl)butyl]isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(4-Cyclohexylpiperazin-1-yl)butyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₂
• 分子量: 369.507
• InChiKey: ZDTFRBPRFVTLNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-Cyclohexylpiperazin-1-yl)butyl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-Cyclohexylpiperazin-1-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新型基于芳基哌嗪的 DA/5-HT 调节剂作为潜在的抗精神病药物 – 设计、合成、结构研究和药理学分析

  摘要：

  精神分裂症是一种具有复杂病理机制的精神障碍，涉及许多神经递质系统。在目前使用的抗精神病药物中，可以区分作为多巴胺D 2受体拮抗剂的经典药物和新一代药物，即所谓的非典型抗精神病药物。后者的特点是多靶点作用，除了D 2受体外，还影响血清素受体，特别是5-HT 2A和5-HT 1A。就治疗症状的功效和安全性而言，这种作用方式被认为是优越的。在寻找此类非典型受体谱的新的潜在抗精神病药物时，尝试优化基于芳基哌嗪的虚拟命中 D2AAK3，该药物在之前的研究中显示出对 D 2 、5-HT 1A 和 5-HT 2A受体的亲和力，并且在体内表现出抗精神病活性。在这项工作中，我们介绍了 D2AAK3 衍生物 ( 1 – 17 )的设计、合成以及结构和药理学评估。获得的化合物显示出对感兴趣的受体的亲和力，并且它们作为针对这些受体的拮抗剂/激动剂的功效在功能测定中得到证实。对于所选化合物11，使用分子建模和X射线

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115285
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[4-(4-Cyclohexylpiperazin-1-yl)butyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  发现新型基于芳基哌嗪的 DA/5-HT 调节剂作为潜在的抗精神病药物 – 设计、合成、结构研究和药理学分析

  摘要：

  精神分裂症是一种具有复杂病理机制的精神障碍，涉及许多神经递质系统。在目前使用的抗精神病药物中，可以区分作为多巴胺D 2受体拮抗剂的经典药物和新一代药物，即所谓的非典型抗精神病药物。后者的特点是多靶点作用，除了D 2受体外，还影响血清素受体，特别是5-HT 2A和5-HT 1A。就治疗症状的功效和安全性而言，这种作用方式被认为是优越的。在寻找此类非典型受体谱的新的潜在抗精神病药物时，尝试优化基于芳基哌嗪的虚拟命中 D2AAK3，该药物在之前的研究中显示出对 D 2 、5-HT 1A 和 5-HT 2A受体的亲和力，并且在体内表现出抗精神病活性。在这项工作中，我们介绍了 D2AAK3 衍生物 ( 1 – 17 )的设计、合成以及结构和药理学评估。获得的化合物显示出对感兴趣的受体的亲和力，并且它们作为针对这些受体的拮抗剂/激动剂的功效在功能测定中得到证实。对于所选化合物11，使用分子建模和X射线

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115285

文献信息

• HIGHLY SELECTIVE SIGMA RECEPTOR RADIOLIGANDS
  申请人：McCurdy Christopher R.

  公开号：US20110280804A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Compounds having the general formula III′, or IV′ wherein R 1 can be a radical of an optionally substituted C-4 to C-7 N-containing heterocycle or a radical of an optionally substituted cyclic or acyclic tertiary amine or isoindoline-1,3-dione: R 2,4,5,6 can each independently be any one or combinations of the following moieties, cyano, nitro, acyl, alkyl, amido, azido, isothiocyanate, isocyanate, optionally substituted anilino, halogens, ethers, sulfonamides, thioacyl, nitro, aromatic, heterocyclic, olefinic, acetylene, deuterium, or tritium; Y is S; Z can be either H, O, S, S—R or NR where R groups can be either H, aryls, alkyls, or cycloalkyls; “n” can be 1 to 5 carbons in length and stereoisomers, functional analogs, and pharmaceutically acceptable salts thereof and wherein the moiety bridging R 1 and N can be a substituted alkylene, optionally substituted alkenylene or optionally substituted alkynylene and where the alkylene group can include an inserted C 3 -C 5 cycloalkyl group, aromatic, and heterocyclic group; and wherein X is C 1 -C 4 radiohaloalkyl.

  具有通式III'或IV'的化合物，其中R1可以是一个可选取代的C-4到C-7含氮杂环的基团，或者是一个可选取代的环状或非环状三级胺或异吲哚啉-1,3-二酮的基团；R2、4、5、6可以各自独立地是以下任何一种或组合：氰基、硝基、酰基、烷基、酰胺基、偶氮基、异硫氰酸酯基、异氰酸酯基、可选取代的苯胺基、卤素、醚、磺酰胺基、硫代酰基、芳香族、杂环、烯烃、乙炔、氘或氚；Y是S；Z可以是H、O、S、S-R或NR，其中R基团可以是H、芳基、烷基或环烷基；“n”可以是1到5个碳原子，包括立体异构体、功能类似物和药物可接受的盐；其中桥接R1和N的基团可以是取代的烷基、可选取代的烯基或可选取代的炔基，其中烷基可以包括插入的C3-C5环烷基、芳香族和杂环基团；X为C1-C4放射性卤代烷基。
• HIGHLY SELECTIVE SIGMA RECEPTOR LIGANDS AND RADIOLIGANDS AS PROBES IN NOCICEPTIVE PROCESSING AND THE PATHPHYSIOLOGICAL STUDY OF MEMORY DEFICITS AND COGNITIVE DISORDERS
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20140328755A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  A method for localizing and quantifying S1R role in nociceptive processing; for providing a guide to providing an analgesic therapy; of using an S1R selective ligand as a biomarker for pathphysiological study of memory deficits and cognitive disorders; or of detecting increased S1R density at the site of nerve injury arising from neuropathic pain comprising using as a probe at least one SR1 selective compound or radioligand of the general formula III′, or IV′:

  一种定位和量化S1R在伤害处理中的作用的方法；为提供镇痛疗法提供指导；使用S1R选择性配体作为记忆缺陷和认知障碍的病理生理研究的生物标志物；或者使用至少一种SR1选择性化合物或放射性配体作为探针，检测神经病理性疼痛引起的神经损伤部位的S1R密度增加，其化学结构为通式III'或IV'。
• HIGHLY SELECTIVE SIGMA 1 RECEPTOR LIGANDS AND RADIOLIGANDS AS PROBES IN NOCICEPTIVE PROCESSING AND THE PATHOPHYSIOLOGICAL STUDY OF MEMORY DEFICITS AND COGNITIVE DISORDERS
  申请人：The University Of Mississippi

  公开号：EP3102204B1

  公开（公告）日：2021-05-05
• HIGHLY SELECTIVE SIGMA RECEPTOR LIGANDS
  申请人：McCurdy Christopher R.

  公开号：US20100329978A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds having the general formula II, III, or IV wherein R 1 can be a radical of an optionally substituted C-4 to C-7 N-containing heterocycle or a radical of an optionally substituted cyclic or acyclic tertiary amine or isoindoline-1,3-dione: R 2,3,4,5,6 can each independently be any one or combinations of the following moieties, cyano, nitro, acyl, alkyl, amido, azido, isothiocyanate, isocyanate, optionally substituted anilino, halogens, ethers, sulfonamides, thioacyl, nitro, aromatic, heterocyclic, olefinic, acetylene, deuterium, or tritium; Y can be either CH, CH 2 , O, S, OCH 2 , N—R, N—Ar, C—R, C—Ar; Z can be either H, O, S, S—R or NR. R groups can be either H, aryls, alkyls, or cycloalkyls; “n” can be 1 to 5 carbons in length and stereoisomers, functional analogs, and pharmaceutically acceptable salts thereof and wherein the moiety bridging R 1 and N can be a substituted alkylene, optionally substituted alkenylene or optionally substituted alkynylene and where the alkylene group can include an inserted C 3 -C 5 cycloalkyl group, aromatic, and hetercocyclic group; wherein X′ is halogen, or C 1 -C 4 haloalyl; wherein the R x is a C 1 -C 5 straight chain or branched chain alkyl or a C 1 -C 4 straight chain or branched chain haloalkyl.
• US9604926B2
  申请人：——

  公开号：US9604926B2

  公开（公告）日：2017-03-28