2-(9-anthracene)-benzaldehyde | 1788-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(9-anthracene)-benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Anthracen-1-YL)benzaldehyde；2-anthracen-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 1788-04-1
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: NYLDQJYAOUQVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-anthracene)-benzaldehyde 、 (R)-3,3-二甲基-2-丁胺 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  点对轴向手性传递：胺的立体化学分配的高灵敏度三芳基手性探针。

  摘要：

  一种容易获得的立体动力学和电子圆二色性（ECD）静音的2,5-二（1-萘基）-对苯二醛基探针已用于伯胺的手性传感。手性胺（感应剂）通过点对轴手性传递机理迫使生色团系统发生结构变化。结果，观察到在发色系统中光学活性的有效诱导。探针的蝴蝶状结构，末端的芳基起可变的“翅膀”的作用，可在1 B b范围内产生激子Cotton效应。萘发色团中的电子跃迁。在感应器-报告系统中观察到的激子对的符号可能与感应器的绝对配置相关，而特定棉花效应的振幅与母体对映体过量之间的线性关系为定量手性感测提供了潜力。尽管结构简单，但该探头对电感器结构中的细微差异（即O vs CH 2）具有前所未有的高度敏感性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00734
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽硼酸 、 邻溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到2-(9-anthracene)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  点对轴向手性传递：胺的立体化学分配的高灵敏度三芳基手性探针。

  摘要：

  一种容易获得的立体动力学和电子圆二色性（ECD）静音的2,5-二（1-萘基）-对苯二醛基探针已用于伯胺的手性传感。手性胺（感应剂）通过点对轴手性传递机理迫使生色团系统发生结构变化。结果，观察到在发色系统中光学活性的有效诱导。探针的蝴蝶状结构，末端的芳基起可变的“翅膀”的作用，可在1 B b范围内产生激子Cotton效应。萘发色团中的电子跃迁。在感应器-报告系统中观察到的激子对的符号可能与感应器的绝对配置相关，而特定棉花效应的振幅与母体对映体过量之间的线性关系为定量手性感测提供了潜力。尽管结构简单，但该探头对电感器结构中的细微差异（即O vs CH 2）具有前所未有的高度敏感性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00734

文献信息

• Point-to-Axial Chirality Transmission: A Highly Sensitive Triaryl Chirality Probe for Stereochemical Assignments of Amines
  作者：Tomasz Mądry、Agnieszka Czapik、Marcin Kwit

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00734

  日期：2020.8.21

  A readily available stereodynamic and the electronic circular dichroism (ECD)-silent 2,5-di(1-naphthyl)-terephthalaldehyde-based probe has been applied for chirality sensing of primary amines. The chiral amine (the inductor) forces a change in the structure of the chromophore system through the point-to-axial chirality transmission mechanism. As a result, efficient induction of optical activity in

  一种容易获得的立体动力学和电子圆二色性（ECD）静音的2,5-二（1-萘基）-对苯二醛基探针已用于伯胺的手性传感。手性胺（感应剂）通过点对轴手性传递机理迫使生色团系统发生结构变化。结果，观察到在发色系统中光学活性的有效诱导。探针的蝴蝶状结构，末端的芳基起可变的“翅膀”的作用，可在1 B b范围内产生激子Cotton效应。萘发色团中的电子跃迁。在感应器-报告系统中观察到的激子对的符号可能与感应器的绝对配置相关，而特定棉花效应的振幅与母体对映体过量之间的线性关系为定量手性感测提供了潜力。尽管结构简单，但该探头对电感器结构中的细微差异（即O vs CH 2）具有前所未有的高度敏感性。