6-hydroxy-9-methyl-3H-xanthen-3-one | 199929-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-9-methyl-3H-xanthen-3-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-9-methylxanthen-3-one
• CAS: 199929-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: SVRLBYNUPKWESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-9-methyl-3H-xanthen-3-one 、 三光气 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Redox-responsive xanthene–coumarin–chlorambucil-based FRET-guided theranostics for “activatable” combination therapy with real-time monitoring

  摘要：

  一种基于FRET的治疗诊断试剂，黄色素-香豆素-氯氨酰胺，展示了氧化还原响应的“可激活”协同治疗，涉及光动力疗法和化疗，其荧光从绿色变为蓝色。

  DOI：

  10.1039/c7cc03241b
• 作为产物：
  描述：

  (3,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 6-hydroxy-9-methyl-3H-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorescein Analogues as Photoremovable Protecting Groups Absorbing at ∼520 nm

  摘要：

  A new photoremovable protecting group, (6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)methyl (1), with a molar absorption coefficient e of similar to 4 x 10(4) m(-1) cm(-1) at similar to 520 nm for the release of carboxylates or phosphates is reported. Three derivatives of 1 (diethyl phosphate, acetate, and bromide) were isolated as complexes with DDQ and shown to release the ligands with quantum yields <= 2.4% in aqueous solution.

  DOI：

  10.1021/jo301455n

文献信息

• Synthesis and Photophysics of a New Family of Fluorescent 9-Alkyl-Substituted Xanthenones
  作者：Ángela Martínez-Peragón、Delia Miguel、Rocío Jurado、José Justicia、José M. Álvarez-Pez、Juan M. Cuerva、Luis Crovetto

  DOI：10.1002/chem.201303113

  日期：2014.1.7

  9‐Alkyl xanthenones with different aliphatic pendant groups have been easily prepared by means of nucleophilic addition of the corresponding Grignard derivative to a tert‐butyldimethylsilyl ether (TBDMS)‐protected 3,6‐dihydroxy‐xanthenone. The photophysical behavior of the new dyes has been explored by using absorption, steady‐state‐, and time‐resolved fluorescence measurements. We determined the equilibrium

  通过将相应的格氏试剂亲核加成到叔丁基二甲基甲硅烷基醚（TBDMS）保护的3,6-二羟基黄酮酮中，可以轻松地制备具有不同脂族侧基的9-烷基黄酮酮。通过使用吸收，稳态和时间分辨荧光测量，已经探索了新染料的光物理行为。我们确定了平衡常数，可见光谱特征，荧光量子产率和衰减时间。值得注意的是，它们保留了荧光素类似的荧光特性，包括特征性的磷酸盐介导的激发态质子转移（ESPT）反应。6-羟基-9-异丙基-3H-黄嘌呤-3-一（5）在活细胞中进行了研究；它呈现出良好的渗透性并在细胞质内有效积聚。我们首次报告，不再需要C-9上的芳基，因此可以轻松开发新的荧光传感器。
• FLUORESCENT CELL MARKERS
  申请人：Korchagina Elena

  公开号：US20130018195A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The preparation and use of fluorescent cell markers of the structure F—S 1 —S 2 -L is described where F is a fluorophore, S 1 —S 2 is a spacer linking F to L, and L is a diacyl lipid.

  本文描述了荧光细胞标记物F—S1—S2-L的制备和使用，其中F是荧光分子，S1—S2是将F与L连接起来的间隔物，而L是二酰基脂质。
• Kehrmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 372, p. 312
  作者：Kehrmann

  DOI：——

  日期：——
• Okazaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 547,549; dtsch. Ref. S. 190, 192
  作者：Okazaki

  DOI：——

  日期：——
• Moehlau; Koch, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2895
  作者：Moehlau、Koch

  DOI：——

  日期：——