1-(2,4-dichlorophenoxy)-4-N-methylaminobut-2-yne | 417726-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenoxy)-4-N-methylaminobut-2-yne
• 英文别名: N-[4'-(2,4-dichlorophenoxy)but-2'-ynyl],N-methylamine；4-(2,4-dichlorophenoxy)-N-methylbut-2-yn-1-amine
• CAS: 417726-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 244.12
• InChiKey: HXFGJWIPDVJOFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenoxy)-4-N-methylaminobut-2-yne 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4E)-4-[(2,4-dichlorophenoxy)methylidene]-1,7-dimethyl-2,3-dihydropyrano[4,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  σ重排的研究：4-芳氧基亚甲基-1,7-二甲基-1,2,3-三氢吡啶基-[3,2 - c ]吡喃-5-酮的合成

  摘要：

  从N-（1-芳氧基-丁酸酯）制备了许多4- [ N -4'-芳氧基丁-2-炔基N-甲基氨基-6-甲基吡喃-2-酮（4a–g） -2-炔基）-N-甲胺（3）和4-甲苯磺酰氧基-6-甲基-吡喃-2-酮（2）。化合物4（a–g）的热重排得到4-芳氧基-甲基-1,7-二甲基-1,2-二氢吡啶基-[3,2 - c ]吡喃-5-酮（6）和/或4-芳氧基亚甲基-1,7-二甲基-1,2,3-三氢吡啶基-[3,2- c ]吡喃-5-酮（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01118-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)oxy-4-chloro-but-2-yne 、 甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,4-dichlorophenoxy)-4-N-methylaminobut-2-yne
  参考文献：
  名称：

  σ重排的研究：4-芳氧基亚甲基-1,7-二甲基-1,2,3-三氢吡啶基-[3,2 - c ]吡喃-5-酮的合成

  摘要：

  从N-（1-芳氧基-丁酸酯）制备了许多4- [ N -4'-芳氧基丁-2-炔基N-甲基氨基-6-甲基吡喃-2-酮（4a–g） -2-炔基）-N-甲胺（3）和4-甲苯磺酰氧基-6-甲基-吡喃-2-酮（2）。化合物4（a–g）的热重排得到4-芳氧基-甲基-1,7-二甲基-1,2-二氢吡啶基-[3,2 - c ]吡喃-5-酮（6）和/或4-芳氧基亚甲基-1,7-二甲基-1,2,3-三氢吡啶基-[3,2- c ]吡喃-5-酮（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01118-2

文献信息

• Synthesis of Bioactive Heterocycles: Aza-Claisen Rearrangement of 4-<b><i>N</i></b>-(4"-Aryloxybut-2"-ynyl),N- methylamino[1]benzothiopyran-2-ones
  作者：K. Majumdar、S. Samanta

  DOI：10.1055/s-2002-19309

  日期：——

  The hitherto unreported 4-(aryloxymethylene-1-methyl-1,2,3-trihydropyrido[3,2-c]benzothiopyran-5-ones are synthesized in 60-90% yield by the thermal aza-Claisen rearrangement of 4-N-(4"-aryloxybut-2"-ynyl),N-methylamino[1]benzothiopyran-2-ones in refluxing 1,2-dichlorobenzene. 4-N-(4"-Aryloxybut-2"-ynyl),N-methylamino[1]benzothiopyran-2-ones were prepared in 80-90% yields by the reaction of 4-chloro[1]benzothiopyan-2-one and appropriate 1-aryloxy-N-methylaminobut-2-ynes in refluxing ethanol. 4-Chloro[1]benzothiopyran-2-ones was in turn synthesised from 4-hydroxythiocoumarin by reaction with phosphorous oxychloride at 140 °C.

  通过 4-N-(4"-芳氧基丁-2"-炔基),N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮在回流的 1,2-二氯苯中的热氮-克莱森重排反应，合成了迄今未报道的 4-(芳氧基亚甲基-1-甲基-1,2,3-三氢吡啶并[3,2-c]苯并噻喃-5-酮，收率为 60-90%。通过 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮和适当的 1-芳氧基-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中的反应，制备了 4-N-（4"-芳氧基丁-2"-炔基）,N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮，收率为 80-90%。而 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮又是由 4-羟基硫代香豆素在 140 °C 下与氧氯化磷反应合成的。
• Regioselective Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives by Amine Oxide Rearrangement
  作者：Krishna C. Majumdar、Anindita Biswas、Partha P. Mukhopadhyay

  DOI：10.1055/s-2005-861811

  日期：——

  Regioselective synthesis of biologically important pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives 4a-h in 75-82% yields are reported. The applied conditions of the less studied rearrangement are the oxidation of 6-N-(4-aryloxybut-2-yn-1-yl)-N-methyl(or ethyl)amino-1,3-dimethyluracils 3a-h with m-chloroperoxybenzoic acid at 0-5 °C for one hour and then stirring at room temperature for 10-12 hours. Compounds 3a-h are prepared by the reaction of 1,3-di­methyl-6-chlorouracil (1) with different (4-aryloxybut-2-yn-1-yl)-N-methylamines or (4-aryloxybut-2-yn-1-yl)-N-ethylamines 2 in refluxing ethanol for 12-14 hours.

  报告了具有重要生物意义的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物 4a-h 的区域选择性合成，产率为 75-82%。研究较少的重排的应用条件是 6-N-(4-芳氧基丁-2-炔-1-基)-N-甲基（或乙基）氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 3a-h 与间氯过氧苯甲酸在 0-5 °C 下氧化一小时，然后在室温下搅拌 10-12 小时。化合物 3a-h 是由 1,3-二甲基-6-氯尿嘧啶（1）与不同的（4-芳氧基丁-2-炔-1-基）-N-甲基胺或 （4-芳氧基丁-2-炔-1-基）-N-乙基胺 2 在回流乙醇中反应 12-14 小时制备的。
• Synthesis of bioactive heterocycles: tandem reaction of 4-N-(4′-aryloxybut-2′-ynyl),N-methylaminocoumarin with 3-chloroperoxybenzoic acid
  作者：K.C Majumdar、S.K Samanta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00198-3

  日期：2002.3

  A number of 4-N-(4'-aryloxybut-2'-ynyl).N-methylaminocoumarins (4a-e) on treatment with one equivalent of 3-chloroperoxybenzoic acid at 0-5degreesC for 10 min and then stirring at rt for 10 It afforded pyrrolo[3,2-c]coumarin derivatives in 70-75% yields. The 4-N-(4'-aryloxybut-2'-ynyl),N-methylaminocoumarins 4a-e were in turn prepared from 4-tosyloxycoumarin (2) and (4-arytoxybut-2-ynyl)-N-methylamine (3a-e). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies in sigmatropic rearrangement: synthesis of 4-aryloxy-methylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino-[3,2-c]pyran-5-ones
  作者：K.C Majumdar、S Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01118-2

  日期：2001.2

  A number of 4-[N-4′-aryloxy but-2-ynyl N-methyl amino-6-methyl pyran-2-ones (4a–g) have been prepared in excellent yields from N-(1-aryloxy-but-2-ynyl)-N-methyl amine (3) and 4-tosyloxy-6-methyl-pyran-2-one (2). Thermal rearrangement of compounds 4(a–g) gave 4-aryloxy-methyl-1,7-dimethyl-1,2-dihydropyridino-[3,2-c] pyran-5-ones (6) and/or 4-aryloxymethylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino-[3,2-c]

  从N-（1-芳氧基-丁酸酯）制备了许多4- [ N -4'-芳氧基丁-2-炔基N-甲基氨基-6-甲基吡喃-2-酮（4a–g） -2-炔基）-N-甲胺（3）和4-甲苯磺酰氧基-6-甲基-吡喃-2-酮（2）。化合物4（a–g）的热重排得到4-芳氧基-甲基-1,7-二甲基-1,2-二氢吡啶基-[3,2 - c ]吡喃-5-酮（6）和/或4-芳氧基亚甲基-1,7-二甲基-1,2,3-三氢吡啶基-[3,2- c ]吡喃-5-酮（5）。
• Studies in aza-Claisen rearrangement: synthesis of dimedone-annelated unusual heterocycles
  作者：K.C. Majumdar、S.K. Samanta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00405-7

  日期：2001.6

  A number of 3-N-(4'-aryloxybut-2'-ynyl)N-methyl amino-5,5-dimethyl cyclohex-2-enones are synthesized in 62-65% yield by refluxing 3-chloro-5,5-dimethyl cyclohex-2-enone with a number of 4-aryloxy-4-chlorobut-2-ynes in ethanol for 4 h. The amines are then heated in refluxing chlorobenzene to give 7,7-dimethyl-1,2,3,6,7,8-hexahydro-4-aryloxymethylene-1-methyl quinoiine-5-one in 75-80% yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.