p-Methoxy-diazoaminobenzol | 4625-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Methoxy-diazoaminobenzol
• 英文别名: (1E)-1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyltriaz-1-ene；N-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 4625-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: YZPLDBYYRCFSFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxy-diazoaminobenzol 生成 4-(4-甲氧基苯基)偶氮苯胺
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 、 叠氮苯 在 乙醚 作用下， 生成 p-Methoxy-diazoaminobenzol
  参考文献：
  名称：

  Wohl, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5>5, p. 460,465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Diaryltriazenido complexes of bis-cyclopentadienylmolybdenum. Preparation and electrochemical behaviour
  作者：M.A.M. Queirós、J.E.J. Simão、A.R. Dias

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98897-1

  日期：1980.7

  [Mo(η-C5H5)2(p-R1C6H4NNN-p-C6H4R2)][PF6] (1) (R1 = R2 = H, F, CH3, OCH3; R1 = H, R2 = CH3, OCH3; R1 = CH3, R2 OCH3) have been prepared. The electrochemical behaviour of these complexes in acetonitrile has been studied by cyclic voltammetry and constant potential electrolysis at platinum electrodes. The complexes undergo two reversible one-electron reductions to species which are stable on the cyclic voltammetry

  新的配合物[沫（η-C 5 H ^ 5）2（p -R 1 C ^ 6 ħ 4 NNN- p -C 6 H ^ 4 - [R 2）] [PF 6 ]（1）（R 1 = R 2 = H ，F，CH 3，OCH 3 ; R 1 = H，R 2 = CH 3，OCH 3 ; R 1 = CH 3，R 2 OCH 3）已经准备好了。这些配合物在乙腈中的电化学行为已通过循环伏安法和铂电极上的恒电位电解进行了研究。络合物经历两次可逆的单电子还原，形成在循环伏安法时间尺度上稳定的物质，但是电子的吸收似乎伴随着三氮烯配体的损失。配合物的氧化电化学可以根据在第一次单电子氧化之后发生的歧化来合理化。还原电势和氧化电势均与σ + Hammett参数表现出良好的线性相关性，为配体R 1和R 2的介观影响提供了证据 氧化还原过程中涉及的金属轨道上的取代基。
• p-Substituent effects on the redox chemistry of the diaryltriazenido-bridged dirhodium complexes [Rh2(CO)4−n(PPh3)n(μ-p-XC6H4NNNC6H4X′-p)2] (n = 0–2)
  作者：Neil G. Connelly、Paul R. G. Davis、Emma E. Harry、Phimphaka Klangsinsirikul、Monika Venter

  DOI：10.1039/b002939o

  日期：——

  The complexes [Rh2(CO)4(μ-p-XC6H4NNNC6H4X′-p)2] (X = X′ = H, Me, Et, OMe, CN, F, Cl or Br; X = H, X′ = OMe or NO2) were prepared in a two-step reaction involving the cleavage of [Rh(μ-Cl)(CO)2}2] with the diaryltriazene p-XC6H4NNNHC6H4X′-p followed by the deprotonation of the resulting mononuclear triazene complex [RhCl(CO)2N(C6H4X-p)NNHC6H4X′-p}] with NEt3. Yields of the dimeric products were maximised by carefully controlling the reaction time for each step. Reaction of the tetracarbonyls with PPh3 gave the mono- and di-substituted species [Rh2(CO)4−n(PPh3)n(μ-p-XC6H4NNNC6H4X′-p)2] (n = 1 or 2), the reaction times again depending on the substituents X and X′. Each binuclear complex undergoes at least one reversible one-electron oxidation reaction at a platinum electrode in CH2Cl2. In some cases, e.g. X = X′ = OMe, as many as three oxidation waves are observed; for X = H, X′ = NO2, n = 1 or 2, well-defined reduction waves are apparent. The oxidation potential depends on the extent of carbonyl substitution (for each incremental increase in n the potential is decreased by ca. 300 mV) and on the triazenide ligand substituent such that E°′ for the first oxidation wave can be varied systematically over a range of 800 mV. There is a linear relationship between E°′ for the first oxidation step and the Hammett parameter σp but a poorer correlation for the second oxidation process.

  复合物[Rh2(CO)4(δ-p-XC6H4NNNC6H4Xâ²-p)2]（X = Xâ²Â = H、Me、Et、OMe、CN、F、Cl 或 Br；XÂ＝H，Xâ²Â＝OMe 或 NO2）的制备分两步进行，先用二元三氮烯 p-XC6H4NNHC6H4Xâ²-p 裂解[Rh（δ-Cl）（CO）2}2]，然后用 NEt3 对生成的单核三氮烯络合物[RhCl（CO）2N（C6H4X-p）NNHC6H4Xâ²-p}]进行去质子化反应。通过仔细控制每个步骤的反应时间，最大限度地提高了二聚产物的产量。四羰基与 PPh3 反应产生了单取代和二取代物种 [Rh2(CO)4ân(PPh3)n(δ-p-XC6H4NNNC6H4Xâ²-p)2]（n = 1 或 2），反应时间同样取决于取代基 X 和 Xâ²。每个双核复合物在 CH2Cl2 中的铂电极上至少发生一次可逆的单电子氧化反应。在某些情况下，例如 X = Xâ²Â = OMe，可观察到多达三个氧化波；对于 X = H、Xâ²Â = NO2、n = 1 或 2，可观察到明确的还原波。氧化电位取决于羰基取代的程度（n 每增加一个增量，电位就会降低约 300 mV）和三嗪配体取代基，因此第一个氧化波的 E°Ⲡ可以在 800 mV 的范围内有系统地变化。第一个氧化步骤的 E°Ⲡ与哈米特参数 Ïp 之间呈线性关系，但第二个氧化过程的相关性较差。
• 253. Phenylation with diazoaminobenzenes
  作者：R. L. Hardie、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9580001286

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.16.5.1, page 295 - 297
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Leman, John T.; Braddock-Wilking, Janet; Coolong, Alanna J., Inorganic Chemistry, 1993, vol. 32, # 20, p. 4324 - 4336
  作者：Leman, John T.、Braddock-Wilking, Janet、Coolong, Alanna J.、Barren, Andrew R.

  DOI：——

  日期：——