2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-6-methoxyindene | 116503-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-6-methoxyindene
• 英文别名: 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-indene；6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylindene；6-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-indene
• CAS: 116503-76-5
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: QWYAAUXNHVYXIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-trans-stilbene-2-carbaldehyde 在 p-TsOH immobilized on silica 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-6-methoxyindene
  参考文献：
  名称：

  酸介导的（Z）-和（E）-（2-Stilbenyl）甲醇的环化反应选择性地合成茚满醇，茚满酮和茚满酮及其在合成花粉F衍生物中的应用

  摘要：

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01921

文献信息

• Niobium-catalyzed Activation of CF₃Group on Alkene: Synthesis of Substituted Indenes
  作者：Kohei Fuchibe、Kohei Atobe、Yukari Fujita、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2010.867

  日期：2010.8.5

  A CF3 group attached to an alkene functionality was activated by a zero-valent niobium catalyst to generate niobium alkenylcarbenoid species. The niobium carbenoid species then underwent insertion to an internal aromatic C–H σ bond to give indene derivatives in good yields. Isomerization in terms of the alkene geometry was also observed.

  通过零价铌催化剂活化连接到烯官能团上的 CF3 基团，生成铌烯基类碳化合物。铌类羰基化合物随后插入内部芳香族 C-H σ 键，以良好的收率生成茚衍生物。此外，还观察到烯烃几何形状的异构化现象。