2-(4-bromophenyl)-2-(phenylthio)penta-3,4-dienal | 939985-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-(phenylthio)penta-3,4-dienal
• CAS: 939985-37-2
• 化学式: C₁₇H₁₃BrOS
• 分子量: 345.26
• InChiKey: PZRTWVGSWQICSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-(phenylthio)penta-3,4-dienal 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-(4-bromophenyl)-2-(phenylthiomethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫醚的过渡金属催化重排：呋喃衍生物的一种途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604299
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(4-bromophenyl)-2-(phenylthio)penta-3,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  1,2-Sulfanyl Group Migration as a Driving Force:  New Approach to Pyrroles by Reaction of Allenic Aldehydes with Amines

  摘要：

  Acid-promoted reaction of sulfanyl group substituted allenic aldehyde with amine affords pyrrole derivatives in high yields. The neighboring group participation of the sulfanyl group is the driving force in this transformation.

  DOI：

  10.1021/ol070205d

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Rearrangement of Allenyl Sulfides: A Route to Furan Derivatives
  作者：Lingling Peng、Xiu Zhang、Ming Ma、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.200604299

  日期：2007.3.5
• 1,2-Sulfanyl Group Migration as a Driving Force:  New Approach to Pyrroles by Reaction of Allenic Aldehydes with Amines
  作者：Lingling Peng、Xiu Zhang、Jie Ma、Zhenzhen Zhong、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol070205d

  日期：2007.4.1

  Acid-promoted reaction of sulfanyl group substituted allenic aldehyde with amine affords pyrrole derivatives in high yields. The neighboring group participation of the sulfanyl group is the driving force in this transformation.