benzyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate | 37934-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• 英文别名: Phenylmethyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 37934-94-4
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₃
• 分子量: 283.539
• InChiKey: WMUCDKZHFUDTBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate 、 (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-propionyloxazolidin-2-one 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 以73%的产率得到benzyl ((S)-4-((S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2,2-dichloro-3-methyl-4-oxobutyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  钛烯醇化物的价互变异构：催化自由基卤代烷基化及其在Neodysidenin全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了利用钛烯醇化物的价互变异构现象的直接钌催化的 N-酰基恶唑烷酮的自由基氯烷基化。氯烷基化方法是三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物新苷元的对映选择性全合成的核心。

  DOI：

  10.1021/ja910154f
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 3-nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylate 、 苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到benzyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  制备氨基甲酸酯，碳酸盐和硫代碳酸盐的简便方法。

  摘要：

  报道了一种用1-烷氧基羰基-3-硝基-1,2,4-三唑转移试剂从胺制备氨基甲酸酯的方便，快速，有效的方法。新合成的稳定结晶试剂与烷基胺的反应在几分钟内完成，无需任何其他碱，并且无需色谱纯化即可获得高纯度的氨基甲酸酯。这些高活性试剂还可用于核碱基的选择性保护以及碳酸盐和硫代碳酸盐的制备。

  DOI：

  10.1021/ol7024108

文献信息

• Bakhtiar, Cuross; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 239 - 244
  作者：Bakhtiar, Cuross、Smith, Edward H.

  DOI：——

  日期：——
• Bakhtiar Cuross, Smith Edward H., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 3, S 239-243
  作者：Bakhtiar Cuross, Smith Edward H.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Method for the Preparation of Carbamates, Carbonates, and Thiocarbonates
  作者：Mamoru Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ol7024108

  日期：2007.12.1

  A convenient, rapid, and efficient method for the preparation of carbamates from amines with 1-alkoxycarbonyl-3-nitro-1,2,4-triazole transfer reagents is reported. Reactions of newly synthesized stable crystalline reagents with alkyl amines were completed in a few minutes without any additional base, and highly pure carbamates were obtained without chromatographic purification. These highly active

  报道了一种用1-烷氧基羰基-3-硝基-1,2,4-三唑转移试剂从胺制备氨基甲酸酯的方便，快速，有效的方法。新合成的稳定结晶试剂与烷基胺的反应在几分钟内完成，无需任何其他碱，并且无需色谱纯化即可获得高纯度的氨基甲酸酯。这些高活性试剂还可用于核碱基的选择性保护以及碳酸盐和硫代碳酸盐的制备。
• Valence Tautomerism in Titanium Enolates: Catalytic Radical Haloalkylation and Application in the Total Synthesis of Neodysidenin
  作者：Stéphane Beaumont、Elizabeth A. Ilardi、Lucas R. Monroe、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja910154f

  日期：2010.2.10

  A direct ruthenium-catalyzed radical chloroalkylation of N-acyl oxazolidinones capitalizing on valence tautomerism of titanium enolates has been developed. The chloroalkylation method served as the centerpiece in the enantioselective total synthesis of trichloroleucine-derived marine natural product neodysidenin.

  已经开发了利用钛烯醇化物的价互变异构现象的直接钌催化的 N-酰基恶唑烷酮的自由基氯烷基化。氯烷基化方法是三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物新苷元的对映选择性全合成的核心。