3-phenethylbenzo[d]isoxazole | 1345514-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-phenethylbenzo[d]isoxazole
• 英文别名: 3-(2-Phenylethyl)-1,2-benzoxazole；3-(2-phenylethyl)-1,2-benzoxazole
• CAS: 1345514-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: HCONJYQVPKAAKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 、 3-phenethylbenzo[d]isoxazole 在 gold(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到N,4-dimethyl-N-(5-phenethyl-2-phenylbenzo[f][1,4]oxazepin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化与苯并[ d ]异恶唑选择性地[5 +1]和[5 + 2]与酰胺或炔丙基酯的环加成反应

  摘要：

  发现苯并[ d ]异恶唑可作为新型亲核试剂与金酰胺进行金催化的[5 + 1]或[5 + 2]环加成反应。该反应提供了对多取代的2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪或苯并[ f ] [1,4]氧杂ze子的简明和化学选择性的途径。另外，苯并[ d ]异恶唑也可以与衍生自炔丙基酯的金卡宾中间体反应，得到[5 +1]环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02935
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-3-苯基苯丙酮 在 氨 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以55%的产率得到3-phenethylbenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过金催化与苯并[ d ]异恶唑选择性地[5 +1]和[5 + 2]与酰胺或炔丙基酯的环加成反应

  摘要：

  发现苯并[ d ]异恶唑可作为新型亲核试剂与金酰胺进行金催化的[5 + 1]或[5 + 2]环加成反应。该反应提供了对多取代的2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪或苯并[ f ] [1,4]氧杂ze子的简明和化学选择性的途径。另外，苯并[ d ]异恶唑也可以与衍生自炔丙基酯的金卡宾中间体反应，得到[5 +1]环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02935

文献信息

• A Divergent and Selective Synthesis of Isomeric Benzoxazoles from a Single N–Cl Imine
  作者：Cheng-yi Chen、Teresa Andreani、Hongmei Li

  DOI：10.1021/ol202844c

  日期：2011.12.2

  divergent and regioselective synthesis of either 3-substituted benzisoxazoles or 2-substituted benzoxazoles from readily accessible ortho-hydroxyaryl N–H ketimines is described. The reaction proceeds in two distinct pathways through a common N–Cl imine intermediate: (a) N–O bond formation to form benzisoxazole under anhydrous conditions and (b) NaOCl mediated Beckmann-type rearrangement to form benzoxazole

  描述了从容易获得的邻羟基芳基NH酮亚胺中发散和区域​​选择性合成3-取代的苯并异恶唑或2-取代的苯并恶唑的方法。反应通过共同的N–Cl亚胺中间体以两种不同的途径进行：（a）在无水条件下形成N–O键形成苯并异恶唑；（b）分别由NaOCl介导的贝克曼型重排形成苯并恶唑。反应路径还取决于芳环的电子性质，富电子的芳环有利于重排，缺电子的环有利于N–O键的形成。提出了通过[1,2]-芳基净迁移的贝克曼型重排机制，用于形成2-取代的苯并恶唑。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted Benzisoxazoles
  作者：Ryuhei Ikeda、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.3390/molecules17066901

  日期：——

  A variety of 3-substituted benzisoxazoles were reduced with hydrogen using the chiral ruthenium catalyst, RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl. The ruthenium-catalyzed hydrogenation proceeded in high yield in the presence of an acylating agent, affording a-substituted o-hydroxybenzylamines with up to 57% ee. In the catalytic transformation, the N–O bond of the benzisoxazole substrate is reductively cleaved by the ruthenium complex under the hydrogenation conditions. The C–N double bond of the resulting imine is saturated stereoselectively through the PhTRAP–ruthenium catalysis. The hydrogenation produces chiral primary amines, which may work as catalytic poisons, however, the amino group of the hydrogenation product is rapidly acylated when the reaction is conducted in the presence of an appropriate acylating agent, such as Boc2O or Cbz-OSu.

  使用手性钌催化剂 RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl 用氢气还原了多种 3-取代的苯并异噁唑。在酰化剂存在的情况下，钌催化的氢化反应以较高的产率进行，可得到 a-取代的邻羟基苄胺，ee 值高达 57%。在催化转化过程中，苯并异噁唑底物的 N-O 键在氢化条件下被钌络合物还原裂解。通过 PhTRAP 钌催化，生成的亚胺的 C-N 双键立体选择性地饱和。然而，当反应在适当的酰化剂（如 Boc2O 或 Cbz-OSu）存在下进行时，氢化产物的氨基会迅速酰化。
• Selective [5 + 1] and [5 + 2] Cycloaddition of Ynamides or Propargyl Esters with Benzo[<i>d</i>]isoxazoles via Gold Catalysis
  作者：Wei Xu、Jidong Zhao、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02935

  日期：2018.12.21

  Benzo[d]isoxazoles are found to act as novel nucleophiles to undergo gold-catalyzed [5 + 1] or [5 + 2] cycloaddition reactions with ynamides. The reaction provides a concise and chemoselective access to polysubstituted 2H-benzo[e][1,3]oxazines or benzo[f][1,4]oxazepines. In addition, benzo[d]isoxazoles can also react with gold-carbene intermediates derived from propargyl esters to afford [5 + 1] annulation

  发现苯并[ d ]异恶唑可作为新型亲核试剂与金酰胺进行金催化的[5 + 1]或[5 + 2]环加成反应。该反应提供了对多取代的2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪或苯并[ f ] [1,4]氧杂ze子的简明和化学选择性的途径。另外，苯并[ d ]异恶唑也可以与衍生自炔丙基酯的金卡宾中间体反应，得到[5 +1]环化产物。