Methyl 9-bromo-9H-fluorene-2-carboxylate | 922499-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Methyl 9-bromo-9H-fluorene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 9-bromo-9H-fluorene-2-carboxylate
• CAS: 922499-56-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: OCVAEUWBSSXAFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 9-bromo-9H-fluorene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2,2'-bis(methoxycarbonyl)bifluorenylidene 、 (E)-2,2'-bis(methoxycarbonyl)bifluorenylidene
  参考文献：
  名称：

  从 2-酰基-9-溴芴形成 2,2'-二酰基-9,9'-二芴基异构体和形成的烯烃的碱催化异构化

  摘要：

  我们研究了 2,2'-diacyl-9,9'-bifluorenylidene 从 2-acyl-9-bromofluorene 的形成。E-异构体主要在酰基为短烷基链（如乙酰基）时获得，而Z-异构体主要在连接长酰基链（如硬脂酰基）时分离。9,9'-二芴基是通过从中间体 9-溴-9,9'-二芴基中反消除溴化氢而形成的。这表明 2,2'-二酰基-9,9'-二芴基的立体化学由 9-溴-9,9'-二芴基异构体的构型决定，Z-和 E-异构体的比例为 1： 1. 9,9'-二芴基的轻松碱催化 Z/E 异构化跟随烯烃的形成，根据酰基侧链的长度显示出不同的立体选择性。另一方面，2,2'-二酰基-9,9'-二芴基的热处理提供了约。Z-异构体和 E-异构体的 1:1 混合物，表明热异构化通过与碱催化异构化不同的途径发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1758