n-butyl (2R)-2-hydroxy-2-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)-ethyl (R)-sulfoxide | 1190369-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: n-butyl (2R)-2-hydroxy-2-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)-ethyl (R)-sulfoxide
• 英文别名: (1R)-2-[(R)-butylsulfinyl]-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol
• CAS: 1190369-12-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄S
• 分子量: 312.43
• InChiKey: MEIBFMPQEAMXCY-LHSJRXKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl (2R)-2-hydroxy-2-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)-ethyl (R)-sulfoxide 在 N-丁基甲基硫醚 、 dimsylsodium 、 lithium perchlorate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(tert-butylamino)-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  应用手性亚砜对映选择性合成苯乙醇胺

  摘要：

  摘要 通过使用不对称亚砜作为手性助剂，以高对映体过量实现了 2-(叔丁基氨基)-1-(对甲氧基苯基)-乙醇的 (R)- 和 (S)- 对映体的高效对映选择性合成。目前的合成方法进一步扩展到 (R)-沙丁胺醇的不对称合成。

  DOI：

  10.1080/00397910902765578
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-正丁基甲基亚砜 、 2,2-二甲基-4H-苯并[d][1,3]二噁英-6-甲醛 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到n-butyl (2S)-2-hydroxy-2-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)-ethyl (R)-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  应用手性亚砜对映选择性合成苯乙醇胺

  摘要：

  摘要 通过使用不对称亚砜作为手性助剂，以高对映体过量实现了 2-(叔丁基氨基)-1-(对甲氧基苯基)-乙醇的 (R)- 和 (S)- 对映体的高效对映选择性合成。目前的合成方法进一步扩展到 (R)-沙丁胺醇的不对称合成。

  DOI：

  10.1080/00397910902765578

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Phenyl-ethanolamines Through Application of Chiral Sulfoxide
  作者：Aathimanivelu V. Sivakumar、Anand M. Lahoti、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1080/00397910902765578

  日期：2009.8.20

  Abstract Efficient enantioselective synthesis of (R)- and (S)-enantiomers of 2-(tert-butylamino)-1-(p-methoxyphenyl)-ethanol has been achieved in high enantiomeric excess by using asymmetric sulfoxide as a chiral auxiliary. The present synthetic approach was further extended to the asymmetric synthesis of (R)-salbutamol.

  摘要 通过使用不对称亚砜作为手性助剂，以高对映体过量实现了 2-(叔丁基氨基)-1-(对甲氧基苯基)-乙醇的 (R)- 和 (S)- 对映体的高效对映选择性合成。目前的合成方法进一步扩展到 (R)-沙丁胺醇的不对称合成。