N,N-dimethyl-7-methyl-2-benzoxazolamine | 1291051-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-7-methyl-2-benzoxazolamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-7-methyl-2-aminobenzoxazole；2-(N,N-dimethylamino)-7-methylbenzoxazole；N,N,7-trimethyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1291051-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: HPQUVTAOIYBHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 7-甲基苯并[d]恶唑 在 咪唑 、 iron(III) chloride 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到N,N-dimethyl-7-methyl-2-benzoxazolamine
  参考文献：
  名称：

  使用甲酰胺或胺作为空气中的氮源，对铁进行铁催化的直接胺化反应。

  摘要：

  通过使用甲酰胺或胺作为氮源，已开发出一种新的铁催化的C2处的直接CH唑类氨化反应。咪唑是催化剂体系中唯一的添加剂，在转化过程中会使用空气中的氧气。

  DOI：

  10.1039/c0cc05811d

文献信息

• Copper catalyzed synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via tandem manner
  作者：Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Sha-Sha Liu、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.089

  日期：2017.11

  catalysis of copper, 2-aminophenols or 2-aminothiophenols reacted with thiocarbamoyl chlorides via a tandem manner, furnishing a series of 17 benzoheterocycles smoothly with good to excellent yields (70–91%). The broad substrate scope, short reaction time, mild react conditions, easy performance and nice yields make this approach attractive, showing its practical synthetic value for the preparation of some

  提出了用于制备取代的2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑的有用方案。在铜的催化下，2-氨基苯酚或2-氨基硫代苯酚与硫代氨基甲酰氯通过串联方式反应，可顺利提供一系列17个苯并杂环，并具有良好或优异的收率（70-91％）。广泛的底物范围，短的反应时间，温和的反应条件，容易的操作和良好的收率使该方法具有吸引力，显示出其对某些生物或药物活性化合物的制备的实用合成价值。
• Cobalt-Catalyzed Hypervalent Iodine(III) Promoted Cascade Annulation Reaction of Anilines with Formamides for 2-Aminobenzoxazoles Synthesis
  作者：Lipeng Long、Xin Li、Yu Wang、Xing Su、Liang Qiao、Wenjun Luo、Zhengwang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00547

  日期：2023.6.2

  were used as substrates. The C–H bond ortho to the amino group in the anilines was directly functionalized under cobalt-catalyzed conditions with high levels of functional group tolerance. Hypervalent iodine(III) was both an oxidant and a Lewis acid for this reaction. The mechanism study showed that this transformation may involve a radical process.

  在此，我们公开了一种实用且简单的合成 2-氨基苯并恶唑的方法。简单的苯胺和甲酰胺用作底物。苯胺中氨基邻位的 C-H 键在钴催化条件下直接功能化，具有高水平的官能团耐受性。高价碘 (III) 既是氧化剂又是该反应的路易斯酸。机制研究表明，这种转变可能涉及一个激进的过程。