3-(1-methyl-allyl)-1H-indene | 851933-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(1-methyl-allyl)-1H-indene
• 英文别名: 1H-Indene, 3-(1-methyl-2-propenyl)-；3-but-3-en-2-yl-1H-indene
• CAS: 851933-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: ZXOYXLQDGVEIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methyl-allyl)-indan-1-ol 在 Amberlyst 15 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到3-(1-methyl-allyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  从茚酮良性合成茚：在水性介质中锌介导的酮烯丙基化作为取代茚基配体前体的来源

  摘要：

  取代的茚是过渡金属配合物的有价值的配体前体。以前，用于制备烷基取代茚的大多数方法都涉及使用空气敏感的有机金属锂或格氏试剂，通常与昂贵的金属催化剂结合使用。目前的工作评估了一种合成 2- 和 3- 烯丙基取代茚的方法，该方法采用简单的、环境友好的有机金属锌介导的 1- 和 2- 茚满酮在水性介质中的 Barbier 型烯丙基化。通过使用金属锌作为 THF/NH4Claq 中的介体金属，将取代和未取代的茚满酮与烯丙基-、巴豆基-和肉桂基卤化物反应，然后在酸催化下，以不同的产率制备了大量新的非手性和外消旋茚基配体前体。脱水。所描述的方法也适用于含有未保护的卤化物和羟基取代基的茚满酮。作为该方法扩展的一个例子，在 Karstedt 催化剂的存在下，一些茚用非手性硅烷和乙硅烷进一步氢化硅烷化，以提供新的硅烷基取代的茚和双（茚）。与手性硅烷 (+)-(R)-甲基-1-萘基苯基硅烷的氢化硅烷化提供了获得新的手性取代茚的途径。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400789

文献信息

• Triarylphosphine Ligands with Hemilabile Alkoxy Groups: Ligands for Nickel(II)-Catalyzed Olefin Dimerization Reactions. Hydrovinylation of Vinylarenes, 1,3-Dienes, and Cycloisomerization of 1,6-Dienes
  作者：Souvagya Biswas、Aibin Zhang、Balaram Raya、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1002/adsc.201400237

  日期：2014.7.7

  practical synthesis of these compounds. In sharp contrast, hydrovinylation of a variety of 1,3‐dienes is best catalyzed by nickel(II) complexes of 2‐benzyloxyphenyldiphenylphosphine, L5. The other two ligands, 2‐benzyloxymethyl‐ (L6) and 2‐benzyloxyethyldiphenylphosphine (L7) are much less effective in the HV of 1,3‐dienes. Nickel(II)‐catalyzed cycloisomerization of 1,6‐dienes into methylenecyclopentanes

  用2-苄氧基，2-苄氧基甲基或2-苄氧基乙基-苯基部分取代三苯膦中的一个苯基会产生一组简单的配体，这些配体在各种镍（II）催化的烯烃二聚反应中表现出截然不同的行为反应。配体与2-苄氧基苯基和2-苄氧基甲基苯基二苯基膦的配合物（分别为L5和L6）对乙烯基芳烃的氢乙烯基化（HV）最具活性，前者导致伯3-芳基-1-丁烯广泛异构化为共轭物2-芳基-2-丁烯即使在-55°C下也可以。但是，2-苄氧基甲基取代的配体L6该化合物的活性略低，在环境温度下可提供定量的HV初级产品定量收率，而没有异构化的痕迹，因此为这些化合物的实际合成提供了最佳选择。与之形成鲜明对比的是，2-苄氧基苯基二苯基膦L5的镍（II）配合物最好地催化了各种1,3-二烯的氢乙烯基化。其他两个配体，2-苄氧基甲基-（L6）和2-苄氧基乙基二苯基膦（L7）在1,3-二烯的HV方面效力低得多。镍（II）催化的1,6-二烯环化异构化为亚甲基环
• Hydrovinylation of 1,3-Dienes:  A New Protocol, an Asymmetric Variation, and a Potential Solution to the Exocyclic Side Chain Stereochemistry Problem
  作者：Aibin Zhang、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ja0561338

  日期：2006.1.1

  Cyclic and acyclic 1,3-dienes undergo efficient (substrate/catalyst = 72) heterodimerization with ethylene in the presence of a Ni catalyst prepared from [o-(PhCH2O)]C6H4PPh2, [(allyl)2NiBr]2, and Na+ BAr4- (Ar = 3,5-bis-trifluromethylphenyl), giving 1,2-addition products. Yields up to 99% can be realized for several 1-vinylcycloalkenes and 1-substituted 1,3-butadienes. Phospholanes with suitably placed hemilabile ligating groups and phosphoramidites derived from binaphthol are excellent ligands for an asymmetric variation of this reaction, the latter giving 99% yield and >95% ee's for selected substrates. An example of how an exocyclic chiral center can be used to install other stereo-centers in the ring (e. g., the carbon to which the side chain is attached) is also provided. These discoveries open an expeditious entry into several biologically relevant classes of compounds, especially those carrying tetrahydronaphthalene and related heterocyclic moieties.
• Towards Benign Synthesis of Indenes from Indanones: Zinc-Mediated Allylation of Ketones in Aqueous Media as a Source of Substituted Indenyl Ligand Precursors
  作者：Satu Silver、Ann-Sofie Leppänen、Rainer Sjöholm、Antti Penninkangas、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.200400789

  日期：2005.3

  Substituted indenes are valuable ligand precursors for transition-metal complexes. Previously, most of the methods employed for the preparation of alkyl-substituted indenes have involved the use of air-sensitive organometallic lithium or Grignard reagents, often in combination with expensive metal catalysts. The present work evaluates an approach to the synthesis of 2- and 3-allyl-substituted indenes

  取代的茚是过渡金属配合物的有价值的配体前体。以前，用于制备烷基取代茚的大多数方法都涉及使用空气敏感的有机金属锂或格氏试剂，通常与昂贵的金属催化剂结合使用。目前的工作评估了一种合成 2- 和 3- 烯丙基取代茚的方法，该方法采用简单的、环境友好的有机金属锌介导的 1- 和 2- 茚满酮在水性介质中的 Barbier 型烯丙基化。通过使用金属锌作为 THF/NH4Claq 中的介体金属，将取代和未取代的茚满酮与烯丙基-、巴豆基-和肉桂基卤化物反应，然后在酸催化下，以不同的产率制备了大量新的非手性和外消旋茚基配体前体。脱水。所描述的方法也适用于含有未保护的卤化物和羟基取代基的茚满酮。作为该方法扩展的一个例子，在 Karstedt 催化剂的存在下，一些茚用非手性硅烷和乙硅烷进一步氢化硅烷化，以提供新的硅烷基取代的茚和双（茚）。与手性硅烷 (+)-(R)-甲基-1-萘基苯基硅烷的氢化硅烷化提供了获得新的手性取代茚的途径。(©