2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethanethioamide | 78482-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethanethioamide
• CAS: 78482-21-0
• 化学式: C₈H₆FNOS
• 分子量: 183.206
• InChiKey: UDWDKQJVAHOAGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethanethioamide 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl)bis((4-fluorophenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 α-氧硫代酰胺氧化二聚反应合成 3,5-双（酰基）-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  报道了一种在分子碘的帮助下通过 α-氧代硫代酰胺的氧化环化合成 3,5-双（酰基）-1,2,4-噻二唑的新型有效方法。所需的底物 - α-氧代硫代酰胺已通过 α-氧代二硫酯与氯化铵和乙酸钠的反应合成。已经提出了产物形成的可能机制。两种不同的 α-氧硫代酰胺的杂环化提供了所有四种可能的产物。该协议在给定条件下产生了良好到极好的产量。值得注意的是，此方法中报告的反应可以以可扩展的方式使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154302
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基)-氧代乙腈 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Girault, Pierre; Perronnet, Jacques, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 419 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GIRAULT P.; PERRONNET J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 2, 419-421
  作者：GIRAULT P.、 PERRONNET J.

  DOI：——

  日期：——
• Girault, Pierre; Perronnet, Jacques, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 419 - 421
  作者：Girault, Pierre、Perronnet, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,5-bis(acyl)-1,2,4-thiadiazoles via iodine mediated oxidative dimerization of α-oxothioamides
  作者：Rajaghatta N. Suresh、Toreshettahally R. Swaroop、Veeresha Gowda Shalini、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154302

  日期：2023.2

  A novel and an efficient method for the synthesis of 3,5-bis(acyl)-1,2,4-thiadiazoles by the oxidative cyclization of α-oxothioamides with assistance of molecular iodine has been reported. The required substrates – α-oxothioamides have been synthesized by the reaction of α-oxodithioesters with ammonium chloride and sodium acetate. The probable mechanism for the formation of products has presented.

  报道了一种在分子碘的帮助下通过 α-氧代硫代酰胺的氧化环化合成 3,5-双（酰基）-1,2,4-噻二唑的新型有效方法。所需的底物 - α-氧代硫代酰胺已通过 α-氧代二硫酯与氯化铵和乙酸钠的反应合成。已经提出了产物形成的可能机制。两种不同的 α-氧硫代酰胺的杂环化提供了所有四种可能的产物。该协议在给定条件下产生了良好到极好的产量。值得注意的是，此方法中报告的反应可以以可扩展的方式使用。