(3aR,4S,5R,6aS)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde | 1044519-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde
• CAS: 1044519-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: GMEBUDYFAUCDQZ-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde 、 dimethyl 2-oxo-5-(carbo-tert-butoxy)pentanephosphonate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.73 g的产率得到(+)-tert-butyl (6E)-7-{(3aR,4S,5R,6aS)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-oxo-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl}-5-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  acis-1,2-二烷基环戊烷结构单元的立体选择性合成及其在异前列烷合成中的应用（5-ent-F2c-IsoP）

  摘要：

  全顺式取代的环戊烷 3a 是 Corey 内酯的类似物，由易于获得的去甲三环酮衍生物通过五步序列以 34% 的总产率制备。这种手性构件已应用于属于 5-F2 家族的两种非对映异构异前列腺烷的全合成：ent-5-F2c-IsoP (ent-1) 和 5-epi-ent-5-F2c-IsoP (ent-2 ）。合成的关键特征是通过 E 选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 反应与碱敏感的合成醛 10 以及 Z 选择性 Wittig 烯化引入两个不饱和烷基侧链。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800010
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aR,5R,7R,7aR)-5-chloro-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  acis-1,2-二烷基环戊烷结构单元的立体选择性合成及其在异前列烷合成中的应用（5-ent-F2c-IsoP）

  摘要：

  全顺式取代的环戊烷 3a 是 Corey 内酯的类似物，由易于获得的去甲三环酮衍生物通过五步序列以 34% 的总产率制备。这种手性构件已应用于属于 5-F2 家族的两种非对映异构异前列腺烷的全合成：ent-5-F2c-IsoP (ent-1) 和 5-epi-ent-5-F2c-IsoP (ent-2 ）。合成的关键特征是通过 E 选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 反应与碱敏感的合成醛 10 以及 Z 选择性 Wittig 烯化引入两个不饱和烷基侧链。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800010