N-((2-methylphenyl)(phenyl)methyl)acetamide | 1351866-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-methylphenyl)(phenyl)methyl)acetamide
• 英文别名: (R)-(+)-N-[(2-methylphenyl)(phenyl)methyl]acetamide；N-[(R)-(2-methylphenyl)-phenylmethyl]acetamide
• CAS: 1351866-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MTXCBBSDWXDJKB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methylbenzhydrylamine 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((2-methylphenyl)(phenyl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  双氨磺胺：在铑催化下芳基硼氧烷类不对称加成的强性底物

  摘要：

  双磺胺基亚胺被证明是铑催化的芳基硼亲核试剂不对称加成的潜在理想底物，因为它们显示：（i）接近完美的对映选择性（11个例子，98–99 +％ee），（ii）良好至优异的非对映选择性（ 10-32：1外消旋：内消旋），并在除去低分子量的保护基团（iii）的高的官能团耐受性通过温和加热在水性吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000838

文献信息

• Inversion or Retention? Effects of Acidic Additives on the Stereochemical Course in Enantiospecific Suzuki–Miyaura Coupling of α-(Acetylamino)benzylboronic Esters
  作者：Tomotsugu Awano、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja210025q

  日期：2011.12.28

  The stereochemical course of the stereospecific Suzuki-Miyaura coupling of enantioenriched α-(acetylamino)benzylboronic esters with aryl bromides can be switched by the choice of acidic additives in the presence of a Pd/XPhos catalyst system. Highly enantiospecific, invertive C-C bond formation takes place with the use of phenol as an additive. In contrast, high enantiospecificity for retention of

  在 Pd/XPhos 催化剂体系的存在下，可以通过选择酸性添加剂来切换对映体富集的 α-（乙酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴的立体定向 Suzuki-Miyaura 偶联的立体化学过程。使用苯酚作为添加剂可形成高度对映体的、倒置 CC 键。相比之下，在 Zr(Oi-Pr)(4)·i-PrOH 作为添加剂存在的情况下，实现了构型保留的高对映特异性。
• Iridium−Monodentate Phosphoramidite-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Substituted Benzophenone N−H Imines
  作者：Guohua Hou、Ran Tao、Yongkui Sun、Xumu Zhang、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/ja909583s

  日期：2010.2.24

  Homogeneous asymmetric hydrogenation of unprotected benzophenone N-H imines 1a-r using 1r-benzyl-N-methyl-MonoPhos as a catalyst provides chiral amines 2a-r in 80-96% yield with enantioselectivities up to 98% ee (18 examples) for ortho-substituted substrates.