(4'aR,7'S,8'aR)-8'a-ethenylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-4,4a,7,8-tetrahydro-1H-isochromene]-7'-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4'aR,7'S,8'aR)-8'a-ethenylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-4,4a,7,8-tetrahydro-1H-isochromene]-7'-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: WLYWGPUKBRUVKW-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'aR,7'S,8'aR)-8'a-ethenylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-4,4a,7,8-tetrahydro-1H-isochromene]-7'-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到cis-9α-ethenyl-3,3-(ethylenedioxy)-7α-hydroxy-2-oxa-5α,6α-oxirenodecalin
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-vernolepin and (.+-.)-vernomenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a020
• 作为产物：
  描述：

  methyl t-2-<2-(dimethylamino)-2-oxoethyl>-c-5-hydroxy-3-cyclohexene-r-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 三丁基膦 、 Dowex 50W*8 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼氢化锂 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 90.41h， 生成 (4'aR,7'S,8'aR)-8'a-ethenylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-4,4a,7,8-tetrahydro-1H-isochromene]-7'-ol
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-vernolepin and (.+-.)-vernomenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a020

文献信息

• A Concise Route to the Key Intermediate of (+)-Vernolepin Using A Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block
  作者：Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2002-32603

  日期：——

  An enantioselective route to the key intermediate leading to (+)-vernolepin, an antitumor sesquiterpene, isolated from Vernonia hymenolepis, has been developed starting from the chiral building block having a bicyclo[3.2.1]octane framework accessible by either enzymatic or catalytic kinetic resolution.

  从具有双环[3.2.1]辛烷框架的手性结构单元开始，通过酶解或催化动力学解析，开发出了一种对映体选择性路线，可通过该路线获得从蕨麻（Vernonia hymenolepis）中分离出的抗肿瘤倍半萜--(+)-vernolepin 的关键中间体。
• A formal total synthesis of (.+-.)-vernolepin and (.+-.)-vernomenin
  作者：Takeshi Wakamatsu、Hiromu Hara、Yoshio Ban

  DOI：10.1021/jo00201a020

  日期：1985.1