1,4-di-N-oxide of 6,7-dichloro-2,3-bis(acetoxymethyl)quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-di-N-oxide of 6,7-dichloro-2,3-bis(acetoxymethyl)quinoxaline
• 英文别名: (6,7-Dichloro-1,4-dioxidoquinoxaline-2,3-diyl)dimethanediyl diacetate；[3-(acetyloxymethyl)-6,7-dichloro-1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O₆
• 分子量: 375.165
• InChiKey: JNAKYBRCLHMCFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 1,4-di-N-oxide of 2,3-bis-bromomethyl-6,7-dichloroquinoxaline 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1,4-di-N-oxide of 6,7-dichloro-2,3-bis(acetoxymethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二-N-氧化物新衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  在喹喔啉的 1,4-二-N-氧化物的系列衍生物中，已知具有高抗菌活性的化合物：药物喹喔啉和二氧嘧啶，以及在 6 位含有氟和氯原子的类似物 [1-3] . 为了寻找具有广谱抗菌作用的新药，合成和研究在 6 位和 7 位含有氯或氟原子的化合物的生物活性是很有意义的。在我们看来，特别感兴趣的是合成在 6 位具有氯或氟原子且在 7 位具有取代氨基的化合物，因为在喹诺酮羧酸系列抗菌药物的结构中发现了类似的部分。 4]。我们从苯并呋喃 (II) 中获得了化合物 (V)（药物奎诺定的类似物）。起始化合物 I]ac 是通过在水-醇碱介质中用次氯酸钠氧化 4,5-取代硝基苯胺 (hc) 来合成的。当在这些条件下尝试合成苯并呋喃 IIg 时，氟被乙氧基取代，我们分离出 5-乙氧基-6-氯苯并呋喃 [If. 因此，为了合成苯并呋喃烷，我们使用了叠氮化物的热解方法。在氨或胺的存在下，苯并呋喃 lia-f 与甲乙酮

  DOI：

  10.1007/bf02218945